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吡咯类化合物的应用及合成方法? 1

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近年来,吡咯类化合物在农药和医药方面的应用引起了国内外研究人员的广泛关注。吡咯类化合物中的3-吡咯啉是许多天然产物和生物活性分子的重要核心结构,具有多种生物活性。2,5-二氢吡咯烷-1-甲酸苄酯是3-吡咯啉的N保护化合物,广泛应用于医药和化工中间体的合成。

吡咯类化合物的制备方法

吡咯类化合物的制备方法包括以吡咯为原料,通过活化锌粉和盐酸反应生成活泼氢,然后与氯甲酸苄酯反应制备目标化合物2,5-二氢吡咯烷-1-甲酸苄酯。

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图1 2,5-二氢吡咯烷-1-甲酸苄酯的合成反应式

实验操作:

3-吡咯啉的合成:在烧瓶中加入锌粉、醋酸溶液和二甲基亚砜,升温反应后减压过滤得到活性锌。在烧瓶中加入HCl溶液,控制温度并加入活性锌后,滴加吡咯,反应后减压过滤得到3-吡咯啉。

2,5-二氢吡咯烷-1-甲酸苄酯的合成:将3-吡咯啉与碳酸钠水溶液和二氧六环反应,然后滴加氯甲酸苄酯的二氧六环溶液,反应后用乙醚萃取得到产物2,5-二氢吡咯烷-1-甲酸苄酯。

参考文献

[1] US2006/189616 A1, 2006 ;

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