羟胺磺酸的性质、结构、制备和反应？ ¹

羟胺磺酸是一种无机化合物，可以通过羟胺和发烟硫酸反应而成。它是一种白色固体，可溶于水，易潮解，存在于两性离子+H3NOSO3?的形式。羟胺磺酸被广泛应用于胺化试剂、醛转腈、环酮转内酰胺以及各种含氮杂环的合成。

性质特点

羟胺磺酸呈白色或类白色固体结晶状，易溶于水，极易潮解。

结构描述

羟胺磺酸在固态下以两性离子 H3N+OSO3?的形式存在，类似于氨基磺酸（H3N+SO3?）和氨基酸的结构。

制备方法

实验室中可以通过羟胺和发烟硫酸反应制备羟胺磺酸，工业生产过程也是类似的。

(NH3OH)2SO4 + 2SO3 → 2H2NOSO3H + H2SO4

羟胺和氯磺酸反应也可以得到羟胺磺酸。

反应特性

羟胺磺酸在碱性环境下表现为亲核体，在酸性条件下则是亲电体。

胺化反应

羟胺磺酸与伯胺、仲胺反应会分别产生对应的肼。例如，与哌啶反应可以生成N-氨基哌啶，产率高达96%。

与吡啶反应则会生成1-氨基吡啶??盐。

羟胺磺酸可以将苯并三唑N-胺化，生成1-氨基苯并三唑（主产物）和2-氨基苯并三唑。1-氨基苯并三唑经乙酸铅(IV)氧化后会生成苯炔，然后迅速二聚成联苯烯。

羟胺磺酸可以将缺电子的四唑类杂环化合物N-胺化，而更缺电子的5-硝基四唑则需要更强的胺化试剂（如O-对甲苯磺酰基羟胺）来反应。

硫醚可以被羟胺磺酸胺化成亚氨基硫醚（结构和亚砜相似但不稳定），而膦则会被胺化成亚氨基膦。