1,1,3-三氯丙酮有哪些应用领域? ¹

1,1,3-三氯丙酮是一种无色透明油状液体，常用于有机合成中间体的制备过程中。它可以通过氯化丙酮得到，并且在药物分子和生物活性分子的结构修饰中起着重要作用。

溶解性

1,1,3-三氯丙酮在水中溶解性较差，但易溶于常见的有机溶剂，如石油醚和正己烷。

结构性质

1,1,3-三氯丙酮的分子结构含有三个氯原子，这使得它具有丰富的化学反应活性。例如，它可以与酚类化合物、胺类化合物等亲核试剂发生脱氯官能团化反应，从而生成一系列有机分子。

图1 1,1,3-三氯丙酮的亲核取代反应

在0℃下，将NaH(224 mg, 5.62 mmol, 1.0 equiv)加入到1-苯基-5-巯基四氮唑( 1.0 g, 5.62 mmol, 1.0 equiv)在无水四氢呋喃中的溶液里。然后将反应混合物在0 ℃下搅拌反应15分钟。反应结束后将所得的反应混合物缓慢地滴加到1,1,3-三氯丙酮(1 mL, 5.62 mmol, 1.0 equiv)的四氢呋喃溶液( 10 mL)里，将所得的反应混合物保持在0℃下继续反应1 h。反应结束后往反应混合物中加入饱和的NH4Cl水溶液(5 mL)以淬灭反应混合物。再用乙酸乙酯(3×20 mL)萃取反应混合物三次。合并所有的有机提取物并用盐水( 5mL)洗涤有机层，分离出来的有机层用无水Na2SO4进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去反应溶剂。所得的残留物经硅胶柱色谱法进行分离纯化(石油醚：乙酸乙酯=10 : 1)，即可得到目标产物。[1]

应用

1,1,3-三氯丙酮在有机合成和医药化学的许多领域中都有广泛的应用。例如，在抗贫血药叶酸的制备过程中，1,1,3-三氯丙酮是基础合成原料之一。叶酸是一种重要的维生素，对人体生长和发育至关重要。叶酸片作为一种抗贫血药，可以治疗各种原因引起的贫血症状，并且还具有预防胎儿神经管发育畸形、慢性心血管疾病、老年痴呆症和癌症的作用。

参考文献

[1] Cheng, Jiangqun; et al Organic Letters (2021), 23(21), 8465-8470