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2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷的应用领域是什么? 1

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2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷,又称为2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxolane,是一种无透明的黄色至棕色液体,在常温常压下存在。它对紫外光敏感,长时间暴露在光照下会发生分解。这种化合物是一种常用的烷基化试剂,通过溴原子的易离去性质,可以在有机分子结构中引入缩醛单元。因此,它在药物分子和生物活性分子的合成过程中得到广泛应用。

结构性质

2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷不溶于水,但可溶于常见的有机溶剂,如石油醚和正己烷等非极性溶剂。它的结构中的缩醛单元在碱性条件下相对稳定,但在酸性条件下容易发生开环水解反应。该化合物含有一个高化学反应活性的溴原子和一个保护的醛基单元(缩醛),因此具有较高的化学反应活性。它可以与亲核试剂如胺和醇类化合物发生一系列的化学转化反应,将保护的醛基单元引入目标分子结构中。

偶联反应

2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷可以参与多种偶联反应,这些反应是在过渡金属催化下进行的,可用于构建多种药物分子和生物活性分子的骨架。

2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷参与的偶联反应

图1 2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷参与的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将25 mL吡啶、50 mL四氢呋喃、7 g锌粉、8 mL ( 98 mmol )甲基乙烯基酮和5 g氯化镍进行混合。然后在氩气保护下将上述反应混合物进行搅拌并加热,可以观察到反应体系缓慢地转变为红棕色( 0.5小时)。然后将50.0 mmol 2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷溶于2 mL干燥的无水吡啶中,并将其缓慢地滴加到反应液里。将所得的反应混合物加热至回流,并保持在回流状态下搅拌反应过夜。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温,然后用200 mL乙醚对反应混合物进行稀释处理。所得的混合物体系通过硅藻土过滤除去反应体系中不溶性沉淀。所得的滤液在真空下进行浓缩以除去反应溶剂。最后将所得的残留物通过短硅胶柱进行分离纯化,即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] Garraffo, H. Martin; et al Journal of Natural Products (2001), 64(4), 421-427.

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