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4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽的特性及应用? 1

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4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)是一种有机磷化合物,它是由氧杂蒽杂环衍生而来的。这种化合物呈浅黄色至黄红色粉末状,常用作双齿配体。与其他配体相比,4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽具有特别宽的咬入角,因此在烯烃的氢甲酰化反应中得到广泛应用。

Xantphos.png

性质

4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽与氯化钯反应可以形成顺式加合物和反式加合物,这证明了它具有宽泛的咬入角。与具有更大咬入角的SPANphos相比,这种配体在反应中表现出独特的性质。

制备

制备4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽配体的方法如下:首先对9,9-二甲基氧杂蒽进行双重直接锂化,然后与氯代二苯基膦反应得到目标产物。

应用

4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽可用于合成N1-取代吡唑类中间体。通过与溴化镍和2,4,6-三甲基苯基溴化镁反应,可以制备一种在空气中稳定的催化剂。该催化剂能够催化1H-吡唑与卤代芳杂环化合物反应,生成N1-取代的吡唑类化合物。经过优化的反应条件下,该反应具有高效、温和的特点,产率可达30.2%~95.7%。化合物结构和催化剂结构经过1H NMR确认,证明了催化剂的有效性和稳定性。

综上所述,4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽是一种具有特殊性质和广泛应用的有机磷化合物。它在烯烃的氢甲酰化反应和N1-取代吡唑类中间体的合成中发挥着重要的作用。

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