碳酸二甲酯(DMC)是一种有机化合物,可视为碳酸的二甲基酯。它是一种可燃的澄清液体,沸点为90°C,不溶于水,可用作甲基化试剂。与其他甲基化试剂(如碘甲烷和硫酸二甲酯)相比,碳酸二甲酯具有较低的毒性,并且可被生物降解。
以前使用光气制取碳酸二甲酯的方法已不常见,现在常用的方法是使用甲醇在氧气存在下进行催化氧化羰基化反应,这种方法更加环保。
碳酸二甲酯可用于对苯胺、酚和羧酸进行甲基化,但许多反应需要高压。在回流碳酸二甲酯时,可以加入DBU作为催化剂,促进碳酸二甲酯对羧酸的甲基化反应。
碳酸二甲酯具有广泛的用途,可以替代光气作为羰基化剂,替代硫酸二甲酯(DMS)作为甲基化剂,还可以作为低毒优良溶剂和潜在的汽油添加剂。
光气具有高反应活性,但其副产物具有剧毒且具有高腐蚀性,因此面临着巨大的环保压力。碳酸二甲酯具有类似的亲核反应中心,当其羰基受到亲核进攻时,酰氧键断裂,形成羰基化合物,副产物为甲醇。因此,碳酸二甲酯可以安全地替代光气用于合成碳酸衍生物。
硫酸二甲酯与光气类似,具有很大的毒性,副产物硫酸会造成较大的污染。碳酸二甲酯的甲基碳在亲核进攻时,烷氧键断裂,产生甲基化产物,其效果与DMS类似,但反应收率更高,工艺更简单。它主要用于合成有机中间体、医药产品和农药产品等。
碳酸二甲酯具有优良的溶解性,熔沸点范围窄(4℃~93℃),表面张力大,粘度低,同时具有较高的蒸发温度和较快的蒸发速度,因此可用作低毒溶剂,广泛应用于涂料工业和医药行业。
碳酸二甲酯还具有高闪点、低蒸汽压和高空气中爆炸下限等特点,是一种集清洁性和安全性于一身的绿色溶剂。
碳酸二甲酯分子中含氧量高达53%,能够有效提高辛烷值,并具有无相分离、低毒和快速生物降解等特性。使用碳酸二甲酯替代甲基叔丁基醚(MTBE)时,所需量比MTBE少4.5倍,从而降低了汽车尾气中碳氢化合物、一氧化碳和甲醛的排放总量。此外,碳酸二甲酯克服了常用汽油添加剂易溶于水、污染地下水源的缺点,因此成为替代MTBE的最有潜力的汽油添加剂之一。