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如何制备N-苄氧羰基-D-丙氨酸? 1

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N-苄氧羰基-D-丙氨酸是一种氨基酸衍生物,可以通过一步反应制备得到。具体制备方法如下:

首先,在10℃的条件下,将10mmol的D-丙氨酸溶解于质量浓度为8%的氢氧化钠(NaOH)水溶液中,得到溶解液。

然后,边搅拌边以1滴/9秒的速度滴加14mmol的氯甲酸苄酯到溶解液中进行反应,并滴加质量浓度为8%的氢氧化钠(NaOH)水溶液以保持pH为8。反应完成后,将反应液置于28℃下搅拌反应15小时。

接下来,进行薄层检测,确认溶液完全反应后,用乙醚洗涤3次,去除乙醚,得到水相。将水相用质量浓度为30%的浓盐酸调节pH至3,此时会出现乳白色固体。

对于出现乳白色固体后的液体,使用乙酸乙酯进行萃取3次,合并液体。然后,依次用蒸馏水洗涤2次、饱和食盐水洗涤1次,再用无水硫酸镁干燥12小时。最后,进行抽滤,滤液减压浓缩,得到淡黄色油状物。

为了纯化产物,可以使用以体积比为1∶3的乙酸乙酯和石油醚配制的混合溶剂作为流动相,通过层析柱纯化得到N-苄氧羰基-D-丙氨酸。该方法的产率为71.8%,熔点为86-87℃。

应用

N-苄氧羰基-D-丙氨酸可以用于制备具有抗肿瘤活性的2-乙氧基-3,17β-二羟基-1,3,5(10)-雌三烯-17-D-丙氨酸酯。这种化合物是一种具有抗肿瘤活性的雌甾氨基酸酯化合物。与广谱抗肿瘤活性的2-甲氧基雌二醇相比,在量效关系研究中,本类雌甾氨基酸酯化合物对肿瘤细胞的抑制作用更优。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201010582373.6 具有抗肿瘤活性的雌甾氨基酸酯化合物及其合成方法

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