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氯磺酰异氰酸酯的性质、用途和制备方法? 1

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Chlorosulfonyl isocyanate.png

氯磺酰异氰酸酯的性质

氯磺酰异氰酸酯是一种具有高度腐蚀性的无色透明易流动液体,具有毒性。它对呼吸道和皮肤有强烈刺激性,并且容易吸湿,在空气中会形成烟雾。当遇水时,会发生剧烈反应,生成氨基磺酸、氯化氢和二氧化碳。它可以溶于多数有机溶剂,并且应该使用聚乙烯器皿进行储存。在300°C以下是稳定的。

氯磺酰异氰酸酯的用途

氯磺酰异氰酸酯具有非常活泼的化学性质。它含有氯磺酰基和异氰酸基,这两个官能团都非常活泼。分子中的碳和硫原子是亲电位点,可以接受亲核进攻。异氰酸酯的N=C部分也可以发生表环加成。

氯磺酰异氰酸酯的化学反应

氯磺酰异氰酸酯可以与三元环发生反应,生成β-内酰胺。它还可以与烯烃进行[2+2]环加成反应,生成β-内酰胺。此外,它还可以与炔烃反应,生成6-氯-1,2,3-??噻嗪-2,2-二氧化物。与醇反应时,可以生成氯磺酰氨基甲酸酯,并脱羧得到取代氯磺酰胺。与醛反应时,可以生成氯磺酰基亚胺,并放出二氧化碳;或生成取代4-氧代-1,3,5-二??嗪烷-5-磺酰氯。与有α-氢的酮反应时,可以生成1,2,3-??噻嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物或1,4,2-二??嗪-3(2H)-酮。与羧酸反应时,可以生成羧酸·氯磺酰氨基甲酸酐,并脱羧得到N-氯磺酰基酰胺,进一步处理可以得到腈。与伯酰胺反应时,可以生成腈。与烷烃在可见光、紫外或加热条件下反应,可以生成氯代烃。与胺反应时,可以生成N-取代硫酰胺。

氯磺酰异氰酸酯的制备方法

一种制备氯磺酰异氰酸酯的方法是:

1) 将液氯和氰化钠水溶液同时加入氯化反应器内进行氯化反应,然后经过冷却干燥和精制,得到纯净的液态氯化氰。

2) 将溶解在惰性溶剂中的氯化氰和三氧化硫按等摩尔比例加入反应器中,在低温下进行反应,得到粗品氯磺酰异氰酸酯。

3) 经过脱溶剂和热分解,进行精馏,最终得到成品的氯磺酰异氰酸酯。在液氯和氰化钠水溶液反应过程中,保持氰化钠过量1-30%。惰性溶剂可以选择二氯甲烷或二氯乙烷。液态氯化氰与惰性溶剂的重量比为5:1,三氧化硫与惰性溶剂的重量比为2:1。反应温度为10-40°C,反应时间为2-5小时。

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