如何合成3-氟-4-硝基甲苯? ¹

3-氟-4-硝基甲苯是一种常用于有机合成的化合物。它可以作为合成减肥药物的中间体，例如用于合成5-氟-4-溴2-硝基甲苯。此外，它还是制菌物质、抗菌素、除草剂、药物中间体和某些杂环化合物等的重要中间体。

制备方法

通过3-氟甲苯和硝酸乙酯在乙酸溶液中进行硝化反应，可以得到两种硝化产物：目标产物3-氟-4-硝基甲苯和副产物5-氟-2-硝基甲苯。由于甲基供电效应和氟原子的吸电效应，副产物的生成量远远大于目标产物。本文采用乙酸酐-浓硝酸和混酸两种方法进行硝化反应，并对其硝化条件进行了研究，以提高3-氟-4-硝基甲苯的选择性。

图1 3-氟-4-硝基甲苯合成反应式

实验操作：

(1)乙酸酐和发烟硝酸硝化：将乙酸酐加入烧瓶中，置于冰水浴中冷却，滴加发烟硝酸和3-氟甲苯，反应后分离产物。

(2)混酸硝化：将水、浓硫酸和3-氟甲苯加入烧瓶中，滴加发烟硝酸，反应后分离产物。

如何确定3-氟-4-硝基甲苯的含量？

通过测定硝化产物的熔点和气相色谱分析，可以确定含量少的是3-氟-4-硝基甲苯。

参考文献

[1] US 4243819