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什么是萘酚 AS-OL? 1

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萘酚 AS-OL 是一种重要的染料中间体,广泛应用于纺织和化学研究领域。凭借其卓越的染色性能和独特的显色特性,萘酚 AS-OL 在提升纤维色彩质量和科研实验中发挥着至关重要的作用。


简介:了解萘酚 AS-OL

色酚AS(萘酚 AS)系有机颜料是以色酚AS及其衍生物为偶合组分的有机颜料,色谱范围从黄光红色至蓝光红色、洋红色或品红色。根据芳胺上取代基的不同,色酚有很多种类,颜料分子中含有甲酰胺基,具有良好的耐溶剂性能,适用于塑料、涂料、印钞油墨、黏胶纤维和织物的着色、印花的打底剂。

萘酚 AS-OL又称3-羟基-N-(2-甲氧基苯基)-2-萘甲酰胺,其作为有机颜料中间体,可用于生产颜料红9、15、119、243、261、266;颜料橙4;也可用于棉纱线、棉布、棉针织布、毛巾、浴巾、维纶、黏胶、丝绸、棉纶和二醋纤的染色和棉布的直接印花、防染印花、拔染印花;也可以用于制造有机颜料。对棉的亲和力低,偶合能力中等。


1. 萘酚 AS-OL 化学式

萘酚 AS是一种有机化合物,分子式为 C10H6(OH)C(O)NHC6H5。它是3-羟基-2-羧基萘的苯胺。已知有许多类似的化合物,只是后缀不同。例如,在萘酚 AS-OL 中,氮上的芳基取代基为 C6H4-2-OCH3。


萘酚 AS-OL,化学名称:3-羟基-N-(2-甲氧基苯基)-2-萘甲酰胺,英文名称:3-Hydroxy-N-(2-methoxyphenyl)-2-naphthamide,CAS:135-62-6,分子式:C18H15NO3。其他名称包括:冰染偶氮组分20、3-羟基-2'-甲氧基-2-萘苯胺、、色酚AS-OL。萘酚 AS-OL的结构如下:

2. 萘酚 AS-OL的用途

1)多功能材料系统 (MFMS) 的组分

由于各种复合材料的有用性能和良好的稳定性,通过使用各种复合材料开发高效的多功能材料系统 MFMS) 的研究兴趣越来越大Ilona Radkowska使用不同的电子导向基团系统地研究了 1-萘酚及其衍生物(包括萘酚 AS-OL),特别是取代基的类型和位置如何影响反应性和性质。在计算过程中,获得了 1-萘酚巯基衍生物的重要制备指南。吸电子基团 (EWG) 向供电子基团 (EDG) 的变化增加了 NLO 效应。由于芳香族结构的高稳定性和取代基给出的极性,Ilona Radkowska通过将  1-萘酚及其衍生物(包括萘酚 AS-OL)用作防腐材料和 NLO 器件的非常好的材料,为 1-萘酚及其衍生物(包括萘酚 AS-OL)的适用性提供了新的范围。


2)染料

萘酚 AS-OL 主要用于棉织物的染色,具有与色胺 AS 相似的性能,并且可以与色胺 AS 共同使用,从而提升染色的牢固度。此外,它同样适用于维纶、粘胶纤维、蚕丝、尼龙和二醋酸纤维的染色。在棉布印花过程中,萘酚 AS-OL 可以作为基础色,与不同色基结合,展现橙色、红色、棕色、蓝色等多种色彩。它还用于制造耐光性较高的颜料、坚牢胺、坚牢磺酸盐以及色淀颜料。


3)研究和实验室用途

在科研和实验室环境中,萘酚 AS-OL 被广泛作为显色酶底物,能在与特定酶反应后生成有色产物。这使得它在组织化学和细胞化学染色技术中尤为重要,能够帮助观察细胞和组织中的酶活性。萘酚 AS-OL 尤其适用于检测碱性磷酸酶、酸性磷酸酶和酯酶等酶类。通过显微镜观察这些有色产物,研究人员能够准确分析酶在各种生物样本中的分布和定位。

Z. Lojda等人使用萘酚 AS 系列磷酸盐作为底物,以各种重氮盐作为偶联剂,用于证明碱性和酸性磷酸酶的组织化学培养基,测试了反映不同水平酶活性的能力。研究发现,增加底物浓度(在“标准”组织化学培养基中为 1/8 mg/ml),在两种磷酸酶的反应中产生更多的偶氮染料。如果底物浓度高于 1/2 mg/ml,则重氮盐的“标准”浓度(1 mg/ml)不足以在碱性磷酸酶反应中有效捕获释放的萘酚 AS。由于在大多数市售重氮盐的情况下具有非常高的抑制作用,因此其浓度的增加会取消底物浓度增加对偶氮染料生产的有益作用。


4)潜在的糖皮质激素受体 (GR)  调节剂

糖皮质激素是内分泌系统的重要组成部分,负责多种功能,例如调节免疫活动、适当的大脑功能和胎儿发育。糖皮质激素信号传导紊乱可导致各种心血管、炎症和自身免疫性疾病,因此鉴定可调节糖皮质激素受体 (GR) 活性的化学物质至关重要。在Katra Kol?ek等人的研究中,分子对接被用来寻找新的 GR 激动剂和拮抗剂。在以 GR 依赖性方式表达荧光素酶活性的 MDA-kb2 细胞的体外模型上进一步测试了最佳命中。鉴定了该受体的九种新的潜在调节剂,属于六种结构不同的类别。其中六种,氯菊酯和氯氰菊酯,邻苯二甲酸二乙基己酯和间苯二甲酸二苯酯,萘酚 AS-OL 和过氧化二枯基,诱导荧光素酶活性;而其他三种,双酚 P、双酚 M 和抗氧化剂 425,抑制荧光素酶活性。但在九种潜在的 GR 调节剂中,只有双酚 M 对受体显示出明显的结合亲和力。


3. 安全与危险

萘酚 AS-OL 会引起皮肤刺激和严重的眼睛损伤。它还可能引起呼吸道刺激。建议避免吸入其灰尘、雾气、气体或蒸气,并避免接触皮肤和眼睛。


4. 萘酚 AS-OL 安全数据表 (SDS)重要信息

4.1 急救措施

1)一般建议

咨询医生。向主治医生出示安全数据表。


2)如果吸入

如果吸入,将人员移至新鲜空气中。如果停止呼吸,进行人工呼吸。咨询医生。


3)如果皮肤接触

用肥皂和大量水清洗。咨询医生。


4)如果眼睛接触

用大量水彻底冲洗至少 15 分钟并咨询医生。


5)如果吞咽

切勿让失去意识的人口服任何东西。用水漱口。咨询医生。


4.2 处理和储存

1)安全处理预防措施

避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。避免接触 - 使用前获取特殊说明。在形成粉尘的地方提供适当的排气通风。


2)安全储存条件,包括任何不相容性

存放在阴凉处。将容器密封,存放在干燥通风良好的地方。


参考:

[1]https://en.wikipedia.org/wiki/Naphthol_AS

[2]https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/naphthol

[3]https://link.springer.com/article/10.1007/BF00326609

[4]https://link.springer.com/article/10.1007/s11224-020-01674-x

[5]https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0378427414000678

[6]https://www.wikidoc.org/index.php/Valrubicin

[7]肥城岳海化工有限公司. 一种微通道连续法制备色酚AS-OL的方法:CN202010030345.7[P]. 2020-04-21.

[8]https://www.guidechem.com/msds/135-62-6.html

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