什么是萘酚 AS？ ¹

萘酚 AS，一种在多个行业中扮演重要角色的化合物，正在引起越来越多的关注。其独特的化学结构和特性使其在染料和科研领域中发挥着不可或缺的作用。

简介：什么是萘酚 AS？

萘酚 AS 是一种有机化合物。萘酚 AS的化学式为 C10H6(OH)C(O)NHC6H5。它是 3-羟基-2-羧基萘的苯胺。首选 IUPAC 名称为3-羟基-N-苯基萘-2-甲酰胺。已知有许多类似的化合物，只是后缀不同。例如，在萘酚 AS-OL 中，氮上的芳基取代基为 C6H4-2-OCH3。这些化合物在制备某些偶氮染料时用作偶联剂。1911 年，K. Oehler Anilin- und Anilinfarbenfabrik Offenbach 的化学家发现它是羊毛染料的良好前体。萘酚 AS的结构如下：

萘酚 AS 不含水溶性基因，能牢固地固着在纤维上，具有优良的耐洗牢度，而且萘酚 AS颜色鲜艳、色谱齐全、耐晒和耐洗牢度好、染色手续简便，但它耐摩擦牢度较低。由于冰染染料的上述特点，使它在印染工业的各个部门都有广泛的应用，尤其是在棉布的染色和印花上占有相当重要的地位。主要用于棉织物的染色和印花。也可用于棉纱、涤/棉、人造棉、维纶、黏胶纤维、丝绸和醋酸纤维的染色。还可用于制备快色素、快胺素、快磺素及有机颜料。

1. 萘酚 AS的全称和定义

（1）萘酚 AS 的全称是什么？

萘酚 AS是3-羟基-2-羧基萘的苯胺。萘酚 AS的首选 IUPAC 名称是3-羟基-N-苯基萘-2-甲酰胺，其他化学名称包括萘酚 AS，3-羟基-2-萘苯胺（3-hydroxy-2-naphthanilide），β-羟基萘苯胺（β-Hydroxynaphthoic anilide）。

（2）定义

萘酚不溶于水。它们是酚类，可溶于碱性溶液，对棉花有亲和性，特别是在盐存在的情况下。在强碱存在下，它们会转化为相应的萘酚酸根离子，并溶于水。萘酚酸根离子总是共面且最好具有细长的分子结构。这些相对较小的分子对棉花的亲和性较低至中等。萘酚可根据其对棉花的亲和性分为四类：

(a)低亲和性萘酚：萘酚 AS、萘酚 ASD、萘酚 AS-OL、萘酚 AS-IRG、萘酚 AS-PH 等。

(b)中等亲和性萘酚：萘酚 AS-BG、萘酚 AS-LT、萘酚 AS-RL 等。

(c)高亲和性萘酚：萘酚 AS-BS、萘酚 AS-SW、萘酚 AS-BI、萘酚 AS-BO 等。

(d)极高亲和性萘酚：萘酚 AS-BT、萘酚 AS-S、萘酚 AS-BT、萘酚 AS-BR 等。

一般而言，亲和性越高，摩擦牢度越好，因为纤维表面形成的偶氮颜料越少。随着萘酚离子分子尺寸的增大，亲和性增加，但在纤维中的扩散速度和在稀碱水溶液中的溶解度降低。添加盐可促进浴液更好地吸收，亲和性较低的萘酚需要更多的盐。为了溶解萘酚，通常使用 72°TW 即 38°Be 的苛性钠溶液。用于商业合成偶氮染料的第一个 ACC 是 2-羟基萘，即β-萘酚。后来，它被 1911 年在德国发现的更亲和的 2-羟基-3-萘甲酸芳酰胺所取代。这种产品今天被称为萘酚 AS。通过在基本结构上进行不同的取代，随后几年又开发了几种其他实质性的萘酚，这些萘酚被命名为萘酚 AS 系列的成员（如下表）。

2. 萘酚 as 用途

（1）萘酚 AS 在着色中的作用

在 Naphtol AS 颜料中，2-羟基-3-萘甲酸的苯胺（商品名：Naphtol AS）及其替代产品用作偶联组分。这种类型的颜料最初以棉用显色染料的形式流行起来。在这组染料中，2-羟基-3-萘甲酰苯胺（Naphtol AS）首先被用作偶联组分，而不是 b-萘酚 1911。Naphtol AS 的钠盐因其亲和性而被纤维素纤维吸收。通过与重氮组分“显色”（偶联），可获得高色牢度。因此在纤维上形成了不溶性着色剂（即颜料）。萘酚 A 颜料的发现早在 1911 年就已获得专利。萘酚 AS 和许多具有取代苯胺基的衍生物已被描述。然而，这些衍生物只有在 2-羟基-3-萘甲酸芳基化物的价格因萘酚 AS 显色染料的广泛使用而下降时才变得重要。萘酚 AS 衍生物是在芳烃（例如甲苯或二甲苯）中，在三氯化磷存在下，将 2-羟基-3-萘甲酸与适当取代的苯胺缩合而产生的。萘酚 AS 衍生物（红萘酚）与重氮化芳胺产生橙色、红色、栗色或棕色色调，其中红色色调尤为重要。市面上有各种各样的萘酚 AS 颜料，其中一些产量很大。这些颜料通常具有高着色力、良好的耐化学性和良好的耐光性，即使在浅色下也是如此。通过加入酰胺基团可以改善稍差的耐溶剂性。

（2）新型偶氮染料的开发

萘酚的化学性质与苯酚相似，也可发生芳环的亲电取代和酚羟基的反应。萘酚与苯酚不同，其羟基可被氨基取代生成萘胺。萘酚能与重氮盐发生偶联反应，这是制偶氮染料的基础。萘酚 AS 可用作偶氮染料合成过程中的偶联组分。萘酚 AS 是这种偶联反应中的重要组分之一。科研人员正致力于开发萘酚 AS 的衍生物，旨在提升偶氮染料的耐光性、耐洗性以及其他性能，以满足各种工业需求。

（3）萘酚在医学中的用途

一些萘酚 AS 的衍生物正在被研究用于生物医学领域，尤其是在抗菌和抗真菌方面。然而，仍需进一步的研究来评估这些衍生物在这些应用中的有效性和安全性。

3. 建议

萘酚 AS 的重要性和多功能性不容忽视，它在偶氮染料的合成中扮演着关键角色，并展现了广泛的应用潜力。从提升染料的性能到探索其在生物医学领域的可能性，萘酚 AS 都展现了其巨大的价值。为了更好地利用这一化学品，建议读者深入了解其各种应用场景，并根据实际需求考虑使用。若您需要采购萘酚 AS 或其他相关产品，可以前往 Guidechem 进行查找和购买，以获得优质的供应商服务。

参考：

[1]Hunger K, Herbst W. Pigments, organic[J]. Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, 2012, 27: 380-423.

[2]https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/naphthol

[3]https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9781845696955500192

[3]https://en.wikipedia.org/wiki/Naphthol_AS

[4]https://en.wikipedia.org/wiki/Azo_dye

[5]成都奥卡特科技有限公司. N-(3-羟基-2-萘甲酰基)苯胺的生产装置:CN201711478134.4[P]. 2018-07-03.

[6]https://jamanetwork.com/journals/jama/article-abstract/421459