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N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐有哪些潜在应用? 1

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引言:

N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐作为一种合成有机化合物,因其在化学反应中的稳定性和多功能性而引起了广泛关注。其潜在应用包括在合成复杂肽类和蛋白质药物方面的使用,以及在金属离子络合研究中的应用。


简介:

N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐,英文名称:N6-Cbz-L-lysine Benzyl Ester Hydrochloride,CAS:6366-70-7,分子式:C21H27ClN2O4。N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐是一种合成有机化合物,广泛应用于科学研究,可用于制备作为溶栓剂的假肽。它呈白色结晶固体,水溶性好,分子量为456.91 g/mol。由于该化合物能与金属离子形成稳定的络合物,因此在多种实验室实验中具有重要应用。此外,它还用于合成多种其他化合物,包括肽类和蛋白质药物。N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐的结构如下:


潜在应用研究:

1. 用作增能补充剂的潜在应用

N6-苄氧羰基-L-赖氨酸苄酯盐酸盐是赖氨酸衍生物。氨基酸及其衍生物已被广泛商业化应用于能量补充剂中。这些物质对合成代谢激素的分泌有显著影响,能够提供运动过程中所需的能量,改善应对压力时的心理表现,并有助于预防运动导致的肌肉损伤。因此,它们被认为是有效的能量补充营养成分。


营养性增能剂长期以来一直用于增强运动和体育表现。具有增能活性的膳食成分很多,运动员中普遍食用这些成分。氨基酸衍生物被宣传为在许多方面增强身体和精神表现的有效辅助剂,研究表明,缺乏氨基酸衍生物的人比正常人更有可能从膳食补充氨基酸衍生物中受益。


2. 多肽合成中的核心角色

1)保护基的作用: 苄氧羰基(Cbz)保护赖氨酸的α-氨基,而苄酯保护羧基,这使得赖氨酸能够在肽链的特定位置被引入,并避免不必要的副反应。


2)肽链延伸的便利: 苄酯基团可以在温和条件下裂解,为肽链的进一步延伸提供了便利。


3. 用于缓蚀的希夫碱的合成

N. Gupta等人以赖氨酸(氨基酸)为原料,合成了2-氨基-6(2-羟基苯甲酰氨基)己酸(SB-1)、2-氨基-6-(4-甲氧基苯甲酰氨基)己酸(SB-2)和2-氨基-6-((4-二甲基氨基)亚苄基氨基)己酸(SB-3)和3种不同的醛类,利用失重法在1 M HCl溶液中合成并评价了其作为低碳钢缓蚀剂的效果。


4. 复杂氨基酸衍生物的合成前体

N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐是合成其他复杂氨基酸衍生物的理想起始原料。通过对该化合物进行进一步修饰,可以获得一系列具有特定功能的氨基酸衍生物,为药物研发和生物探针的制备提供了丰富的原料库。


5. 生物催化与药物合成

1)生物催化剂的底物: 该化合物可以作为生物催化剂的底物,例如来自贝雷不动杆菌的双酮醇还原酶。


2)药物中间体的合成: 通过生物催化,N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐可以转化为药物中间体,如他汀类药物的关键中间体。


参考:

[1]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/

[2]Luckose F, Pandey M C, Radhakrishna K. Effects of amino acid derivativeson physical, mental, and physiological activities[J]. Critical reviews in food science and nutrition, 2015, 55(13): 1793-1807.

[3]Gupta N K, Verma C, Quraishi M A, et al. Schiff's bases derived from l-lysine and aromatic aldehydes as green corrosion inhibitors for mild steel: experimental and theoretical studies[J]. Journal of Molecular Liquids, 2016, 215: 47-57.

[4]Wu X, Chen C, Liu N, et al. Preparation of ethyl 3R, 5S-6-(benzyloxy)-3, 5-dihydroxy-hexanoate by recombinant diketoreductase in a biphasic system[J]. Bioresource technology, 2011, 102(3): 3649-3652.

[5]Adamczyk M, Reddy R E. Synthesis of (S)-(+)-2-amino-6-(aminooxy)-hexanoic acid[J]. Synthetic Communications, 2001, 31(4): 579-586.

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