引言：
4-溴巴豆酸甲酯是一种重要的有机合成中间体，在药物化学等领域有着广泛的应用。其独特的结构赋予了它特殊的化学性质，使其成为合成复杂有机分子的关键原料。
简介：4-溴巴豆酸甲酯的定义
4-溴巴豆酸甲酯，英文名称：Methyl 4-bromocrotonate，CAS：1117-71-1，分子式：C5H7BrO2。4-溴巴豆酸甲酯是一种有用的合成中间体，主要用于有机合成，特别是4-溴巴豆酸甲酯制备取代巴豆酸酯。4-溴巴豆酸甲酯用于合成EGFR和HER-2酪氨酸激酶的不可逆抑制剂，具有增强的抗肿瘤活性。
1.4-溴巴豆酸甲酯的性质
（1）外观与性状：透明略黄色液体
（2）分子式：C5H7BrO2
（3）分子量：179.01 克/摩尔
（4）密度：1.522 g/mL at 25 ℃(lit.)
（5）沸点：83-85 ℃13 mm Hg(lit.)
（6）闪点：197 °F
（7）溶解度：溶于二氯甲烷、氯仿和乙醇等有机溶剂
（8）酸度系数(pKa)：2.32±0.10(预测)
（9）折射率：n20/D 1.501
（10）稳定性：在储存时，特别是当暴露于光或热时，会分解
（11）储存条件：2-8℃
（12）蒸汽压：0.358mmHg at 25℃
2. 结构
4-溴巴豆酸甲酯的分子式为C5H7BrO2，化学式为BrCH2CH=CHCO2CH3。该化合物包含一个溴原子、一个双键、一个酯基以及一个甲基，属于α,β-不饱和酯类化合物，其特点是羰基（C=O）旁边的碳-碳双键。4-溴巴豆酸甲酯的结构关键在于其共轭系统，这种系统包括交替的碳-碳双键和单键，允许电子离域并影响其反应性。溴原子的存在使其成为一种卤化化合物。
3. 4-溴巴豆酸甲酯制备
4-溴丁烯酸甲酯通常通过溴化丁烯酸甲酯来合成。N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 是此反应的常见溴化剂。需要注意的是，如果在适当的条件下和没有采取适当的安全预防措施，化合物的合成可能会很危险。始终佩戴适当的个人防护设备 (PPE) 并在通风良好的通风橱中进行反应。
4. 安全和处理
（1）危险
吞食该物质可能有害，且可能对金属造成腐蚀。它能引起严重的皮肤灼伤和眼部损伤，并对陆生脊椎动物产生危害。
（2）安全预防措施
仅存放在原始容器中。不要吸入粉尘/烟/气体/雾气/蒸汽/喷雾。处理后彻底清洗。使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。戴防护手套/防护服/护目镜/面罩。
（3）安全储存条件，包括任何不相容性
存放在阴凉处。将容器密封，存放在干燥通风良好的地方。打开的容器必须仔细重新密封并保持直立，以防止泄漏。建议储存温度 2-8℃。
（4）急救措施。
吞食：如感觉不适，请致电毒物中心或医生。漱口。不要催吐。
如沾到皮肤（或头发）：立即脱掉所有受污染的衣服。用水冲洗皮肤/淋浴。
如吸入：移至新鲜空气处，保持呼吸舒适的休息姿势。
如不慎入眼：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜且方便取下，请取下。继续冲洗。
参考：
[1]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methyl-4-bromocrotonate
[2]维基百科
[3]Prempree P, Radviroongit S, Thebtaranonth Y. Reaction of methyl 4-bromocrotonate with lithium ester enolates: direct SN2 displacement vs. Michael-initiated ring closure[J]. The Journal of Organic Chemistry, 1983, 48(20): 3553-3556.
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