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什么是利谷隆(Linuron)? 1

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引言:

利谷隆(Linuron)是一种广泛用于农业领域的除草剂,属于苯氧羧酸酰胺类除草剂。对于利谷隆这种除草剂,了解其特性和正确使用方法至关重要,以确保农业生产的高效和安全。


简介:

利谷隆(英语:Linuron,化学名:3-(3,4-二氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲,英语:(3-(3,4-dichlorophenyl)-1-methoxy-1-methylurea))是一种苯脲类除草剂,用以控制谷物田中杂草的生长。

利谷隆是一种合成苯基脲除草剂,具有良好的触杀活性,在农业生产中得到广泛应用。利谷隆对杂草有一定的杀灭作用,但能长期稳定地存在于环境中,污染土壤和地表水,严重破坏地下水和生物。毒理学研究表明,这类除草剂对人体有不同程度的毒性,甚至具有致癌作用。


1. 利谷隆结构和化学性质

1.1 利谷隆的分子结构是怎样的?

利谷隆结构式如下:


利谷隆是一种高效的除草剂,其分子结构为C9H10Cl2N2O2,核心是一个被修饰的尿素基团(H2N-CO-NH2),被甲氧基(OCH3)和一个3,4-二氯苯基(C6H3Cl2)取代。氮-1周围的电子域几何形状为四面体,-1周围的杂化为sp2,-1周围的理想键角为120度。氧-1和氮-2之间重叠形成σ键的杂化轨道是碳-1和氮-2的sp2杂化轨道。该结构赋予了利谷隆独特的性质和除草活性。结构特征解析如下:

1)尿素基团 (H2N-CO-NH2)

这是利谷隆分子的核心结构,也是其除草活性的关键所在。


2)甲氧基 (OCH3)

连接在尿素基团上的甲氧基,可以提高利谷隆的溶解度,使其更容易被植物吸收,并增强其在土壤中的稳定性,延长其作用时间。


3)3,4-二氯苯基 (C6H3Cl2)

苯环上的两个氯原子,可以增强利谷隆的除草活性。氯原子的引入,可以提高利谷隆对植物细胞膜的穿透能力,并破坏植物细胞的正常生理功能。


1.2 化学性质

利谷隆(Limuron;N-(3,4-二氯苯基)-N’-甲氧基-N’-甲基脲)属于 N-甲氧基-N-甲基取代脲类除草剂,是全世界广泛使用的最重要除草剂之一。CAS号:330-55-2;分子式:C9H10Cl2N2O2;分子量:249.09。利谷隆纯品为白色结晶,工业品为灰白色或淡黄色固体,熔点 93-94℃,24℃的蒸气压为1.47X10-3Pa,可溶于丙酮、乙醇,25℃水中的溶解度为64mg·l-1,化学性质稳定。


2. 利谷隆除草剂活性成分

利谷隆的活性成分是什么?利谷隆,化学名称:3-(3,4-二氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲。活性成分为:具有选择性和内吸性除草活性的尿素。部分被植根吸收后,通过木质部从植株顶部转移到叶片,而被叶片吸收的部分则保留在叶片内部。它通过阻断叶绿体光系统 II 的叶绿素功能(即希尔反应)发挥作用。


3. 环境影响和生态影响

1)环境影响和降解

在土壤中,它会被表层吸附,并且由于其在水中的溶解度较低,因此无法深入土壤深层。此外,它还表现出一定的移动性。在土壤中,其主要通过微生物途径进行降解,其半衰期约为2至5个月。吸附作用会随着土壤中粘土和有机质含量的增加而增强;与交换容量较低的粘土相比,交换容量较高的粘土能够更有效地吸附它。

母体利谷隆在不同环境条件下表现出中等持久性和相对不流动性。在某些情况下,例如在粗质土壤和有机物含量低的土壤中,其流动性可能会增加。利谷隆主要通过生物过程,如微生物降解,进行降解。在表层土壤中,特别是有足够有机物的情况下,吸附和微生物降解的联合作用限制了利谷隆向地下水的迁移。利谷隆也可能流入地表水体,在此过程中迅速降解为三种主要代谢物。然而,目前对这些代谢物的持久性和流动性尚无详细信息。利谷隆可以通过地面喷雾施用,因此可能通过喷雾漂移污染地表水。它有可能在地表水中具有一定的持久性,特别是那些微生物活性低、水文停留时间长的地表水。在厌氧条件下,它在水和沉积物中的持久性可能比在有氧条件下更低。其生物浓缩潜力相对较低。


2)生态影响

利谷隆对哺乳动物几乎没有急性毒性,对蜜蜂也几乎没有毒性。利谷隆对鸟类有轻微的急性毒性。虽然没有相关研究,但美国鱼类和野生动物管理局的推断表明,在亚急性饮食基础上,利谷隆对鸟类具有轻微毒性或几乎无毒。然而,利谷隆会对鸟类的生殖产生影响。在急性口服毒性研究中,利谷隆对冷水鱼和温水鱼均具有中等毒性。使用配方产品进行的急性测试表明,利谷隆对鱼类具有轻微毒性至中等毒性。在鱼类早期生命阶段慢性研究中,即使在最低剂量水平下,利谷隆也会对鱼类长度产生影响,因此需要进行额外的测试。利谷隆对水生无脊椎动物具有高度毒性,而配方产品对淡水水生无脊椎动物具有中等毒性。生命周期慢性测试产生的结果不一致,因此需要进行额外的测试。在河口/海洋急性毒性研究中,利谷隆对羊头鲦有剧毒,对东部牡蛎和糠虾有中等毒性。


4. 安全与法规

1)利谷隆安全吗?

利谷隆 1966 年首次在美国注册为农药。EPA 于 1984 年 6 月发布了利谷隆的注册标准(NTIS #PB85 149011)。从 1984 年到 1988 年,利谷隆一直是特别审查的对象,因为它超过了致癌性风险标准。然而,大量证据表明其对人类的致癌潜力很弱。EPA 认为没有必要采取任何监管行动,并将利谷隆的致癌分类从可量化降为不可量化的 C 类致癌物(即可能致人类癌物,但动物证据有限)。

已发现利谷隆通过充当雄激素受体 AR) 拮抗剂在动物中产生生殖毒性,因此,它被认为是一种内分泌干扰物。


2)正确的处理和应用方法

利谷隆通常在作物种植后、杂草长出前使用地面或空中设备施用。在某些作物中,如胡萝卜和芹菜,利谷隆以喷洒方式施用于新长出的植物。在芦笋中,利谷隆在收获期间用于控制新长出的嫩枝的插穗之间。使用实践限制包括禁止将利谷隆直接施用于水中、存在地表水的区域或低于平均高水位线的潮间带区域;禁止在空中施用利谷隆;以及通过任何类型的灌溉系统施用利谷隆。

确切的使用方法取决于具体产品和目标杂草。请务必根据标签说明校准喷洒设备,以确保使用正确的剂量。


3)个人防护设备 (PPE) 建议。

处理利谷隆时,请穿戴适当的个人防护装备以尽量减少接触。这包括长裤、长袖衬衫、手套和护目镜。在通风良好的区域混合和使用产品。处理利谷隆后,在进食、饮水或吸烟前,请用肥皂和水彻底清洗。


参考:

[1]wikipedia.org

[2]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Linuron

[3]https://www3.epa.gov/pesticides/

[4]陈松庆,陈思伊,朱霞石. 磁性氧化石墨烯纳米复合材料固相萃取-高效液相色谱法测定水果、蔬菜和水样中农药利谷隆 [J]. 现代食品, 2021, (09): 181-184. DOI:10.16736/j.cnki.cn41-1434/ts.2021.09.051.

[5]张龙. 除草剂利谷隆及其代谢产物降解菌株的分离、降解酶基因及菌群协同代谢研究[D]. 南京农业大学, 2017. DOI:10.27244/d.cnki.gnjnu.2017.000337.

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