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硬脂酸的氧化包括哪些步骤? 1

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引言:

硬脂酸的氧化过程涉及多个关键步骤,这些步骤不仅影响其化学性质,还对其在各种应用中的功能产生重要影响。


背景:

硬脂酸的氧化是什么?脂肪酸的氧化发生在人体细胞的多个区域:线粒体中只发生β氧化;过氧化物酶体中发生α和β氧化;而ω氧化则发生在内质网中。

在餐间和高能量需求状态(如运动)中,β-氧化是代谢能量的重要来源。这些代谢条件会诱导脂肪组织释放脂肪酸,这是由于循环介质(如肾上腺素和胰高血糖素)的分泌,从而增加脂肪分解的速度。当糖原和糖异生前体变得稀缺时,这种代谢途径提供了骨骼肌、心肌和肾脏的大部分能量需求。因此,脂肪酸氧化提供了一种高效能量生产的替代模式,同时避免肌肉分解。上述其他形式的脂肪酸氧化主要用于清除体内较大的不溶性外来化合物和脂质类细胞成分,如鞘脂和质膜成分。

线粒体 β 氧化可用于向两条不同的途径提供乙酰辅酶 A,具体取决于发生组织氧化的途径。在骨骼肌和心肌中,线粒体脂肪酸氧化导致以乙酰辅酶 A 的形式产生三羧酸 (TCA) 循环的底物,并为肌细胞提供 ATP。然而,在肝细胞中,脂肪酸氧化在长期禁食条件下为酮体合成提供乙酰辅酶 A,此时糖原储备已耗尽。线粒体 β 氧化每轮氧化产生 4 个 ATP 当量,形式为一个 FAD(2H) 分子和一个 NADH 分子,以及一个乙酰辅酶 A 分子。

β 氧化需要特定的酶来进行脂肪酸的代谢。对于饱和脂肪酸,如棕榈酸 (16:0) 和硬脂酸 (18:0),一组基本酶会催化反应以产生上述分子。如果要氧化的脂肪酸不饱和,因此含有双键,如油酸 (18:1),则可能需要额外的酶。β氧化的一般机理如下:


1. 什么是硬脂酸?

硬脂酸(Stearic acid)是一种具有18个碳链的饱和脂肪酸。IUPAC的名称是十八烷酸。它是一种软固体,化学式为CH3(CH2)16CO2H。由三个硬脂酸分子制成的甘油三酯称为硬脂酸。硬脂酸是自然界的主要AGs,存在于许多动物和植物脂肪中,但通常在动物脂肪中比植物脂肪中含量更高。它的熔点为69.4℃, pKa为4.50。

它的名字来源于希腊语στ?αρ“stear”,意思是皮脂。硬脂酸的盐和酯称为硬脂酸盐。和它的酯一样,硬脂酸是自然界和食物中最常见的饱和脂肪酸之一,仅次于棕榈酸。硬脂酸的饮食来源包括肉、鸡、鱼、蛋、奶制品和脂肪食品;牛油、猪油、黄油、可可脂和乳木果油都是富含硬脂酸的脂肪来源。


2. 硬脂酸氧化工艺

脂肪酸是可以成为身体能量来源的分子。身体可以分解代谢脂肪酸,以产生用作能量来源的ATP分子。脂肪酸的特定分解代谢途径发生在细胞的线粒体中,称为β-氧化。β-氧化过程产生乙酰辅酶A分子。然后乙酰辅酶 A 分子经历柠檬酸循环以产生 NADH、FADH2 和 ATP 分子。

硬脂酸 β-氧化分为四个阶段 -脱氢、水合、氧化和硫解。这四个阶段不断重复,直到整个分子被氧化。这四个阶段中的每一个都由不同的酶催化

1)所需的第一个酶称为酰基辅酶 A 脱氢酶,与其他参与处理脂肪酸的酶一样,它对链长具有特异性。该酶家族的成员分别包括长链、中链和短链酰基辅酶 A 脱氢酶 (LCAD)、(MCAD) 和 (SCAD)。这些酶通过去除两个电子来催化酰基辅酶 A 分子上的 α 和 β 碳之间形成反式双键,从而产生一个 FAD(H2) 分子,最终在电子传递链 (ETC) 中产生 1.5 个 ATP 分子。


2)接下来,烯酰辅酶 A 水合酶对 α 和 β 碳之间的双键进行水合步骤;这会导致 β 碳上添加羟基 (OH-) 基团,α 碳上添加质子 (H+)。此步骤不产生能量。


3)水合后,下一步由 β-羟基酰基辅酶 A 脱氢酶进行;顾名思义,电子和两个质子从羟基和附着的 β 碳上除去,氧化 β 碳并产生一个 NADH 分子。每个 NADH 分子将导致 ETC 产生 2.5 个 ATP 分子。


4)β 氧化的最后一步是利用 CoASH 裂解 α 碳和 β 碳之间的键。此步骤由 β-酮硫解酶催化,是一种硫解反应。该反应产生一个乙酰辅酶 A 分子和一个短两个碳的脂肪酰辅酶 A。该过程可重复进行,直到偶数链脂肪酸完全转化为乙酰辅酶 A。


步骤1) 4)涉及具有偶数碳骨架的饱和脂肪酸的 β 氧化。奇数链脂肪酸的 β 氧化方式与偶数链脂肪酸相同;但是,一旦剩下五碳链,β 氧化的最终螺旋将产生一分子乙酰辅酶 A 和一分子丙酰辅酶 A。这种三碳分子可以通过酶促转化为琥珀酰辅酶 A,从而在 TCA 循环和脂肪酸氧化之间形成桥梁。


3. 常见问题

1)硬脂酸氧化产生多少ATP?

硬脂酸是一种18碳饱和脂肪酸。它将经历8轮β-氧化生产9乙酰辅酶A分子。由于硬脂酸将经历 8 轮 β-氧化,因此硬脂酸完全氧化可产生 9 个乙酰辅酶 A、8 个 FADH2 8 个 NADH 分子。硬脂酸 (18:0) 完全氧化后的潜在 ATP 产量为129 ATP。


2)哪里可以买到硬脂酸?

硬脂酸是一种市售产品。您可以根据预期用途从各种供应商处找到它。对于化妆品用途,请从信誉良好的肥皂制造或化妆品成分零售商处寻找化妆品级硬脂酸。工业级硬脂酸可从化学品供应商处获得,但它不适合化妆品应用。


3)硬脂酸的主要用途是什么?

硬脂酸用途广泛。在食品工业中,它可作为增稠剂、质地调节剂和润滑剂用于巧克力、糖果和烘焙食品等各种产品。化妆品和个人护理产品中通常含有硬脂酸,作为面霜、乳液和肥皂中的增稠剂和稳定剂。它的增稠特性也使其可用于蜡烛和药品。


参考:

[1]https://brainly.com/question/31974514

[2]https://homework.study.com/explanation/what-is-the-amount-of-atp-produced-per-molecule-of-stearic-acid-a-32-atp-b-120-atp-c-240-atp-d-55-atp.html

[3]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK556002/

[4]https://study.com/academy/lesson/beta-oxidation-definition-steps.html

[5]wikipedia.org

[6]https://www.uv.es/marcof/Tema20.pdf

[7]https://academia-lab.com/enciclopedia/acido-estearico/

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