4-二苯胺基苯甲醛是一种在有机合成和医药工业中广泛应用的三苯胺类化合物，其独特的性质使其具有广泛应用。
简介：4-二苯胺基苯甲醛是一种三苯胺类化合物，分子量是273.33，外观与性状为白色粉末物质，熔点是129-133oC，沸点是436.84 ℃，三苯胺是强的供电子基团，在有机光电功能材料的设计中，常作为电子给体。
应用：
1. 合成检测甲醛的荧光探针（PAN）。通过缩合4-二苯胺基苯甲醛与对硝基苯乙腈，再还原硝基可合成一个能选择性检测甲醛的荧光探针（PAN）。PAN具有聚集诱导发光性能，在含水体积分数为80%以上的乙腈/水中能产生明亮的绿色荧光。在含水体积分数为70%的乙腈/水中，PAN的荧光很弱，加入甲醛能迅速发生胺醛缩合反应并产生聚集诱导荧光，发出明亮的绿色荧光。探针合成具体步骤如下：
将4-二苯氨基苯甲醛（0.546 g，2 mmol）和4-硝基苯乙腈（0.324 g，2 mmol）溶于15 mL乙醇中，加入催化量的哌啶，于75℃下搅拌反应，5 h后薄板检测反应结束，冷却，有红色固体析出，抽滤，用少量乙醇洗涤得化合物1，产量0.762 g，产率91.3%。化合物1没有进行进一步的纯化和检测，直接投入下一步合成。
将SnCl2·2H2O（1.131 g，5 mmol）和10 mL乙醇加入50 mL圆底烧瓶中，搅拌溶解后加入化合物1（0.417 g，1 mmol），75℃下搅拌反应3 h，蒸出部分乙醇，加入少量水，用KOH调节p H为8～9，抽滤，少量水洗涤、干燥，得黄色固体0.284 g，产率73.4%。
2. 合成检测Hg2＋的磺酰腙型探针。以苯磺酰肼和4-二苯胺基苯甲醛为原料, 通过缩合反应设计和合成了一种新型磺酰腙汞离子(Hg2＋)探针 N'-(4-(二苯氨基)亚苄基)苯磺酰腙(S1). 在二甲基亚砜(DMSO)/H2O (V∶V＝7∶3, pH＝7)溶液体系中, S1对Hg2＋展示出快速响应、高选择和高荧光灵敏性。S1具有优异的生物相容性,可以极好地检测HeLa细胞中的Hg2＋。探针合成步骤如下：
将苯磺酰肼（103 mg，0.6 mmol）和4-二苯胺基苯甲醛（150 mg，0.55 mmol）溶于20 mL无水乙醇中，以0.5 mL乙酸为催化剂。反应体系回流6 h，反应混合物冷却至室温后，用无水乙醇洗涤3次，得红色沉淀，产物真空干燥48 h，得S1。产率90.3%.
3. 合成N，N'-双二苯胺苯甲醛缩连氮。4-二苯胺基苯甲醛与水合肼经醛胺缩合反应可合成一种新型的D－π－D结构化合物——N，N'-双二苯胺苯甲醛缩连氮(1)。具体合成步骤如下：
在圆底烧瓶中加入4-二苯胺基苯甲醛2.73 g (10 mmol)和乙醇30 m L，搅拌使其溶解;于室温缓慢滴加水合肼0.29 g(5 mmol)，滴毕，反应10 h (TLC跟踪)。减压过滤，滤饼用乙醇重结晶得黄色粉末12.17 g，产率85%。
参考文献：
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