本文将介绍两种有效的合成方法，用于合成1,7-庚二醇，该研究对于有机合成领域具有重要意义。
简述：1,7-庚二醇是一种用途较广的有机原料,可用于生产化妆品、增塑剂及各种添加剂,同时还是重要的有机合成及医药中间体。它可以用于合成不凝血生物材料、液晶材料、生物可降解的功能高分子材料、蜂王酸和MRI造影剂等。传统的庚二醇生产工艺采用庚二酸二乙酯作为原料，铜-铬氧化物作为催化剂，在高温高压条件下进行加氢还原反应。然而，这种方法存在高温高压、加氢催化等困难，工业应用受到限制，条件严苛且产率较低。另一方面，以氢化锂铝为还原剂的方法成本较高，对试剂无水处理要求严格，不利于工业化生产。
合成：
1. 方法一：
以1,5-戊二醇、氢溴酸、吡啶等为原料,通过5步反应合成了1,7-庚二醇。具体实验步骤如下：
（1）溴化反应
将1,5-戊二醇60 g、40%的氢溴酸113.1 g、苯1 200 mL加入烧瓶中加热、搅拌,反应24 h实验结束,烧瓶的底部有淡黄色的液体生成。然后通过减压蒸馏将1-溴戊醇分离出来,用碳酸氢钠溶液洗涤,水洗,再用无水碳酸钠干燥,经气相色谱分析其纯度。
（2）制备1-溴-5-氯戊烷
向烧瓶中加入0.60摩尔的1-溴戊醇、0.03摩尔的吡啶和0.4摩尔的氯化亚砜，随后在恒温水浴锅中加热并将温度控制在40~50摄氏度。反应过程中烧瓶内会微微冒气泡，大约经过4小时反应结束。产物经过饱和碳酸氢钠溶液洗涤、水洗和无水碳酸钠干燥处理后，通过气相色谱分析确定其纯度。
（3）合成5-氯戊甲醚
将甲醇钠、1-溴-5-氯戊烷和催化剂二甲基亚砜按一定比例投入,在一定温度下充分搅拌一段时间后,得粗5-氯戊甲醚等混合物,精馏后得纯度较高的5-氯戊甲醚。
（4）格利雅试剂的制备
将四氢呋喃和镁丝放入带有回流冷凝器的三口烧瓶中加热,使之回流。回流过程中将5-氯戊甲醚慢慢地倒入烧瓶中,镁丝渐渐溶解。反应完毕密封保存,以备下一步反应使用。
（5）环氧乙烷加成及水解
在玻璃烧瓶中加入无水四氢呋喃,用冰水冷却,连续通入氮气将瓶中空气置出。将环氧乙烷于液面下导入。在5℃下,将格利雅试剂用恒压滴定器缓缓滴入,充分搅拌。反应结束后将定量的稀盐酸溶液慢慢加入上述反应液中使之水解。
（6）醚的水解
用HBr做催化剂,加热使醚水解,重结晶,然后水洗,干燥得到最终产物1,7-庚二醇。
2. 方法二：
（1）原料预处理
将一定量的氯化锌放入坩埚中，电炉加热，用玻璃棒搅拌至融化，停止加热，快速搅拌至氯化锌凝固成粉末。氯化锌要现制现用。
（2）还原实验操作
在 500 ml 三口瓶中(装置带 CaCl2干燥管的水冷凝管和恒压滴液漏斗)加入 150 ml 四氢呋喃，然后小心分批加入硼氢化钠和氯化锌，常温搅拌2h，呈现糊状液体。冰浴下，将庚二酸二乙酯的甲醇溶液缓慢的滴加到三口瓶中，加料完毕后去冰浴,室温下搅拌8h。冰浴下小心加入盐酸的甲醇溶液以终止反应调 pH<2，继续搅拌2h，静止过夜，得上层清液和下层固体。抽滤取滤液，用乙酸乙酯洗滤饼3次，合并滤液，然后旋蒸去掉溶剂四氢呋喃、乙酸乙酯和水，得淡黄色粘稠液体，即为粗产品。
（3）粗品的分离提纯
向粗产品中加入乙酸乙酯，得到的油状液体中含有少量固体颗粒，然后进行抽滤，再用少量乙酸乙酯反复洗涤并过滤，滤液用无水硫酸镁干燥一段时间，过滤，再旋蒸掉乙酸乙酯，得无色粘稠状液体。
参考文献：
[1]赵振贵. 功能化强酸性离子液体催化合成1,7-庚二醇[D]. 河南:郑州大学,2011. DOI:10.7666/d.y1929229.
[2]曲富军,陈文宾. 1,7-庚二醇的合成研究[J]. 湖北农业科学,2012,51(19):4276-4277.DOI:10.3969/j.issn.0439-8114.2012.19.028.
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