顺式 1，4-二氯-2-丁烯作为一种重要的化合物，在多个领域都有着广泛的应用。本文将探讨顺式 1，4-二氯-2-丁烯的具体应用，旨在为相关研究人员提供参考依据。
背景：1，4-二氯 -2-丁烯是重要的化工原料。反式 1，4-二氯 -2-丁烯可用来合成高纯度的 2-乙烯基环丙烷-l，1-二羧酸甲酯，也可用来合成 2，7-二甲基-l，3，5-庚三烯-1，8-二醛。顺式 1，4-二氯-2-丁烯可用来合成各种杂环，如N-Boc-3-吡咯啉，一种新型抗菌药物氟峰诺酮关键中间体。皮士卿等报道催化量的溴代丁二酰亚胺可以高产率地转化顺式 1，4-二氯 -2-丁烯为反式 1，4-二氯 -2-丁烯。
应用：
1. 制备水溶性双喹啉季铵盐
金属腐蚀是酸化过程中普遍存在的问题，在油气工业中造成了巨大的经济损失和人力物力的浪费。在众多防腐蚀手段中，使用缓蚀剂是保护金属的最有效途径。双子季铵盐具有水溶性好、毒性低及表面活性高等特点，被公认为一类非常有前景的酸化缓蚀剂。
董秋辰等人以喹啉为母体、1，4-对二氯苄和顺-1，4-二氯-2-丁烯为联结基，制备了2种具有疏水结构的水溶性双喹啉季铵盐(BQA-1和BQA-2)。
以对二氯苄型双喹啉季铵盐缓蚀剂(BQA-1)的合成为例，具体过程如下:在三口烧瓶中加入喹啉(2.90 g，22 mmol)、1，4-对二氯苄(3.5 g，10mmol)和无水乙醇(25 m L)，将体系升温至80℃，回流搅拌8 h完成季铵化反应。将反应后的体系通过减压蒸馏除去多余的有机溶剂，剩余部分通过乙醚多次洗涤后，抽滤、烘干，即得到淡红色目标产物BQA-1，产率为83.1%。同法可制备BQA-2，产率为79.7%。两种缓蚀剂的制备路线见图：
2. 合成3-环戊烯-1，1-二甲酸二乙酯
环戊烯及其衍生物是一类重要的活性分子骨架，广泛的存在于天然产物及活性药物分子中，如次大风子油酸（Hydnocarpic Acid）、抗艾滋病药物阿巴 卡韦（Abacavir）、蛋白质磷酸激酶5激动剂焦木酸 （Chaulmoogric Acid）等。
以廉价易得的丙二酸二乙酯和顺式1，4-二氯-2-丁烯为原料，在NaH作用下，通过亲核取代 反应合成可得到3-环戊烯-1，1-二甲酸二乙酯。最佳反应条件为：物料比n(丙二酸二乙酯 )∶n (顺式1，4-二氯-2-丁烯)=1.0∶1.0；NaH用量为 n(NaH)∶n(丙二酸二乙酯 )=3.0∶1.0；溶剂为四氢呋喃；反应温度25℃；反应时间6h。在最佳反应条件下，目标产物收率为 81.4%。具体步骤如下：
无水无氧条件下，在 500mL的三口瓶中加入6.0g（60%油分散，150mmol） NaH、四氢呋喃（150mL），体系搅拌均匀后，在0℃条件下，缓慢滴加8.0g（50mmol）丙二酸二乙酯的四氢呋喃溶液（50mL），滴完后继续搅拌1h，然后缓慢滴加6.2g（50mmol）顺式1，4-二氯-2-丁烯的四氢呋喃溶液（50mL），搅拌均匀后，升至25℃继续搅拌6h。TLC监测反应结束后，体系降温至0℃，然后缓慢滴加冰水（50mL），再加饱和食盐水（200mL）稀释，用乙酸乙酯（3×200mL）萃取，有机相合并后，无水 Na2SO4 干燥，有机相经减压旋干，粗品经硅胶柱层析分离纯化（V石油醚/V乙酸乙酯=20/1）得到目标化合物 3-环戊烯-1，1-二甲酸二乙酯8.6g，淡黄色油状液体，收率81.4%。
参考文献：
[1] 董秋辰，张光华，张万斌，等. 喹啉型双子季铵盐缓蚀剂的实验及理论分析[J]. 高等学校化学学报，2019，40(10):2195-2204. DOI:10.7503/cjcu20190181.
[2] 衢州学院，巨化集团技术中心. 一种顺式1，4-二氯-2-丁烯的制备方法:CN201410447859.7[P]. 2014-12-24.
[3] 仝红娟，赵敏，阿尔腾其其格，等. 3-环戊烯-1，1-二甲酸二乙酯的合成研究[J]. 化学工程师，2019，33(1):5-7，11. DOI:10.16247/j.cnki.23-1171/tq.20190105.
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