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如何制备3-溴-N-(1-萘基)咔唑? 1

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3-溴-N-(1-萘基)咔唑是一种有机中间体,可用于制备具有高玻璃化温度和分子热稳定性的以蒽为核心的化合物。这种化合物具有适当的HOMO能级,可用作有机发光二极管的发光层掺杂材料,具有出色的光电性能,能够满足OLED器件企业的需求,尤其是OLED显示面板和OLED照明企业的需求。

制备方法

方法一

在一个250ml的三口瓶中,通过氮气保护,将0.05mol的3-溴-9H-咔唑和0.06mol的1-碘萘加入150ml甲苯中,搅拌混合。然后加入0.015mol的Cu和0.15mol的碳酸钾,加热至150℃,进行24小时的回流反应。取样检测,确保无剩余的3-溴-9H-咔唑,反应完全。然后自然冷却至室温,过滤,将滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa,85℃),通过中性硅胶柱纯化,最终得到3-溴-N-(1-萘基)咔唑。

方法二

在一个200mL的锥形瓶中,将5.9g(20mmol)的9-(1-萘基)-9H-咔唑溶解于50mL甲苯和70mL乙酸乙酯的混合溶剂中,然后向该溶液中加入3.6g(20mmol)的N-溴琥珀酰亚胺(NBS)。在室温下搅拌该混合物36小时。反应完成后,用水洗涤该混合溶液,并加入硫酸镁以吸收水分。过滤该悬浮液,将产生的滤液浓缩并收集。最终得到7.4g白色粉末状的目标物质,产率为99%。

参考文献

[1] [中国发明] CN201710477504.6 以蒽为核心化合物及有机电致发光器件和其应用

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201110306192.5 有机化合物、发光元件、发光器件、电子器件和照明器件

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