环丁醇，又称Cyclobutanol，是一种无色透明液体，在常温常压下存在。它具有一定的溶解性，可以在水中溶解。环丁醇是一种高张力的环状醇类化合物，具有较高的化学反应活性。它的四元环结构容易在强酸性条件下或过渡金属催化作用下发生开环官能团化反应。在有机合成化学中，环丁醇主要用于制备γ位取代脂肪酮类衍生物。
环丁醇的结构中含有一个高张力的四元环和一个活性的羟基单元。羟基单元在碱性条件下可以发生多种烷基化或酯化反应。研究表明，环丁醇可以与钠氢和2-氯吡啶类化合物发生芳香亲核取代反应，常用于引入环丁基基团到目标有机分子结构中。此外，环丁烷结构具有较高的环张力，容易在过渡金属催化作用下发生开环官能团化反应。
图1 环丁醇参与的芳香亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中，将环丁醇（751毫克）溶解在二噁烷（5毫升）中，并缓慢加入NaH（417毫克，10.4毫摩尔，分散度为60%）。然后在室温下搅拌反应混合物5分钟（注意小心地释放产生的氢气）。接着缓慢加入2,6-二氯烟酸（1.00克）。将反应混合物在80°C下搅拌反应约24小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，并用乙酸乙酯稀释混合物。用1N HCl水溶液和盐水依次洗涤混合物，分离出有机层，并用无水Na2SO4干燥有机提取物。过滤有机提取物，并在真空下浓缩滤液，即可得到环丁基醚产物分子。
环丁醇是一种具有高化学反应活性的有机合成试剂。借助其结构中的羟基和环丁烷张力效应，环丁醇广泛应用于制备γ位取代脂肪酮类化合物。
[1] Bolli, Martin H.; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2016), 115, 326-341.
1
