普拉朵林，又称Pravadoline，是一种有机合成中间体和医药中间体，可在实验室有机合成和化工医药研发过程中使用。
制备步骤1：
首先，在-78℃下，将乙基镁溴化物（EtMgBr）的THF（3.0M，12mL，36mmol）溶液加入到1-丙炔（1.2g，30mmol）的50mL THF中。然后，将混合物温热至室温，搅拌3小时。接下来，将得到的1-丙炔基溴化镁的THF溶液冷却至-78℃，然后在-78℃下加入到茴香醛（4.10g，30.0mmol）的THF溶液中。将反应混合物温热至0℃，搅拌3小时，并用饱和NaHCO3水溶液淬灭，加入NH4Cl溶液。最后，用乙醚萃取溶液，干燥有机层并过滤，减压蒸发滤液，得到的醇无需进一步纯化即可使用。
制备步骤2：
将Ynone 14（0.69g，4.0mmol）和N-甲酰基苯胺13（0.69g，2.9mmol）与K2CO3（0.76g，5.5mmol）在DMF-H2O（9：1,25mL）中在80℃下加热，用于16小时。减压除去溶剂，将得到的残余物用CH2Cl2研磨，过滤，浓缩滤液，通过硅胶色谱法（EtOAc-己烷= 1：5）纯化。
制备步骤3：
将烯胺酮15（0.79g，2.0mmol），Cu（OAc）2（54mg，0.30mmol）和Cs2CO3（0.65g，2.0mmol）在DMF（50mL）中于125℃加热3小时。减压除去溶剂，将得到的残余物用CH2Cl2研磨，过滤，浓缩滤液，通过硅胶快速色谱纯化（EtOAc-己烷= 1：5）。
制备步骤4：
将产物18转化为普拉朵林（2），产率为72％。
[1] Synlett, 24(3), 389-393; 2013
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