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如何制备十氢化萘-D18? 1

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十氢化萘又称为萘烷,是一种无色有芳香气味的液体。它有两种异构体,顺式和反式。通常的产品是两种异构体的混合物。十氢化萘不溶于水,但溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯等有机溶剂。顺式异构体可以在三氯化铝催化下,在室温下搅拌22小时后异构化为反式。十氢化萘可以通过将萘在镍或铂催化剂存在下经过较长时间的氢化得到。它被用作色谱分析标准物质和溶剂,可以与乙醇和苯配成混合物,用作内燃机的燃料,也可用于制造皮鞋油和板蜡。十氢化萘-D18是十氢化萘的同位素取代物,可用于制备氘代化合物。

制备方法

制备十氢化萘-D18的方法如下:首先关闭氘气入口,然后在活性炭中加入2%的Pd。在1650℃下加入16g的顺式-十氢萘,并将温度计组件插入反应池中。将冷凝器连接到冷凝器臂,并装配有用于排出氘气的出口管。然后以40cc/min的速度通入氘气。将反应池组件降低到恒温油浴中,并保持在1900℃。定期取出样品进行分析,方法是将细胞从水浴中取出,关闭氘流,然后通过温度计端口(使用注射器)提取样品。然后再次启动系统。经过496小时的交换,可以得到13.6g(75%)的十氢化萘-D18,核磁共振测定显示99%为反式,8%为顺式的十氢化萘-D18。类似地,从十氢萘开始,经过大约500小时的处理,可以获得十氢化萘-D18(99原子%D),其中顺式十氢萘D18占8%,反式十氢萘-D18占92%。

主要参考资料

[1] 化学物质辞典

[2] FR1560953

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