本文介绍了两种方法，用于合成对－正丁基苯胺。这两种方法在有机合成领域具有潜在的应用价值，并为相关研究提供了新的思路。
背景：对－正丁基苯胺是制备染料、农药、医药、光电材料及液晶显示材料的重要中间体。传统对－正丁基苯胺合成工艺主要以苯胺和正丁醇为原料，采用单质碘或氯化锌作催化剂进行烷基化反应。
具体合成：
1. 方法一：
（1）碘的乙醇溶液的制备
取碘化钾25g(加碘化钾是为了生成I3－以增加碘的溶解度)，加水10mL溶解后，加碘25g及乙醇500mL，搅拌使溶解。
（2）对-正丁基苯胺的合成
用100mL量筒分别量取苯胺和正丁醇(物质的量比为1∶0.8)、用分析天平称取适量的碘化钾，将碘化钾装入高压釜，拧紧螺母， 加热，升温至220℃反应4h，再升温至280℃反应16 h，期间搅拌转速为30r·min－1。反应完成后，产物冷却至室温，即得。收率达到25.63%。
2. 方法二：
以溴化-1-J基-3-甲基咪唑离子液体和1-丁基-3-甲基-1H咪唑四氟硼酸盐室温离子液体作催化剂，由正丁醇和苯胺反应合成对-正丁基苯胺，在室温下2种离子液体可以催化合成对-正丁基苯胺，作为一种绿色催化剂，离子液体在烷基化中有较大研究空间。具体步骤如下：
(1)1-丁基-3-甲基溴代咪唑离子液体的制备
溴代正丁烷和N-甲基咪唑加入圆底烧瓶，加热套加热，冷却水回流，在85℃左右剧烈回流一次，瓶内液体由无色变为金色，并分层，继续加热回流2h，此时回流温度为110℃，瓶中分层液体上层白色浑浊为溴代正丁烷，下层为金色透明液，上层倒出(可回收)，下层粘稠状金色液用乙酸乙酯洗涤3-4次，真空旋转蒸发，温度为75°，时间为8h。收得金色产物，即为1-丁基-3-甲基溴代咪唑离子液体。
（2）1-丁基-3-甲基-1H咪唑氯化物的制备
在三口烧瓶中加入N-甲基咪唑，乙腈，氯代正丁烷，加上温度计，通入氮气进行保护，加入搅拌和冷凝器，油浴加热，回流温度控制在75～80℃， 48 h后冷却至室温，75℃减压蒸馏，将剩下度淡黄色油状物溶解于干乙腈，用滴管缓慢滴加干乙酸乙酯，同时进行搅拌，此时会在三口烧瓶的搅拌处出现1-丁基-3-甲基-1H咪唑氯化物的晶核，程针状，并伴随剧烈放热，完全溶解于乙腈后，将液体在-18℃下冷冻24 h，出现白色片状结晶，真空抽虑，白色结晶真空干燥30℃，6 h后，得白色粉末装固体，即为1-丁基-3-甲级-1H咪唑氯化物。
（3）1-丁基-3-甲基-1H咪唑四氟硼酸盐室温离子液体的制备
将1-丁基-3-甲基-1H咪唑氯化物和六氟磷酸钾及70 m L蒸馏水加入圆底烧瓶中，室温搅拌，反应液分层，上层为有机相，有机相用水洗涤3次， 真空干燥后，再加入100 m L二氯甲烷和无水硫酸镁，静置一小时，然后30℃减压蒸馏2 h，得到浅黄色黏稠液体，即为1-丁基-3-甲级-1H咪唑四氟硼酸盐室温离子液体。
（4）催化合成对-正丁基苯胺
分别以1-丁基-3-甲基溴代咪唑离子液体及1-丁基-3-甲基-1H咪唑四氟硼酸盐室温离子液体作催化剂，催化合成对-正丁基苯胺。
参考文献：
[1]马琳. 碘催化合成对-正丁基苯胺的正交实验研究 [J]. 化学与生物工程, 2014, 31 (06): 31-33.
[2]马琳. 对-正丁基苯胺合成过程中绿色催化剂的初选 [J]. 化学与生物工程, 2014, 31 (01): 33-35.
[3]马琳. 离子液体催化合成对-正丁基苯胺的研究 [J]. 煤炭技术, 2011, 30 (04): 185-187.
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