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对-正丁基苯胺的应用有哪些? 1

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本文将探讨对-正丁基苯胺在不同领域中的多种应用,通过深入了解对-正丁基苯胺的各种应用,我们可以更好地认识这一化合物在实际生产和科研领域中的重要性。


背景:对-正丁基苯胺,又名4-正丁基苯胺,英文名:4-n-Butyl benzenamine CAS登录号:[104-13-2]。对-正丁基苯胺为无色或略带棕色油状液体。沸点261℃,133-134(1.86kPa)熔点-14℃,相对密度0.945(20.4℃,折光率1.5350。易溶于醇、醚、不溶于水有苯胺气味。是一种重要的中间体,可应用于制备合成染料,农药,医药及液晶显示材料等。


应用:

1. 对-正丁基苯胺在医药合成方面的应用

-正丁基苯胺在合成药物方面可用于合成苯并二噁英类取代物,用于保护人类 LDL,同时具有抗溶血、抗缺氧、抑制脂氧合酶、防止低脂血症作用,主要用于抗氧剂。还用于制备 4-亚硫酞基苯并酞胺类化合物,用于降血钙素及相关的酞感受器拮抗物和内皮拮抗物,对头痛,神经性炎症、关节炎、皮炎、心血管疾病等有一定疗效。


1)合成4-正丁基邻苯二胺

4-正丁基邻苯二胺,是一种重要的医药化工中间体,是合成5-烷基苯并三唑系列抗磨剂的主要原料以及苯并咪唑氨基甲酸甲酯类兽药的重要中间体。以对正丁基苯胺为原料,经过酰化、硝化、水解、还原等四步反应,可合成4-正丁基邻苯二胺,总收率可达71.5%。首先将乙酰化和硝化合为一锅煮制备4-正丁基-2-硝基乙酰苯胺,再以甲醇作溶剂,碱性水解后直接以钯炭为催化剂,在50℃0.5 MPa条件下反应成功制备4-正丁基邻苯二胺。合成路线如下:


2)合成广谱驱虫药帕苯达唑

帕苯达唑又名虫帕唑,化学名 为5-正丁基-1H-苯并咪唑-2 -氨基甲酸甲酯,是由美国SmithKline公司于20世纪60年代末开发研制的苯并咪唑氨基甲酸酯类广谱驱虫药,它对隐藏管状线虫、鼠线虫、血矛线虫、圆线虫、消化 道线虫、胃毛圆线虫、细颈线虫、喉结线虫和羊肠线虫等高度有效,是一种高效、低毒、较廉价的驱虫药,具有良好的开发前景。


以对正丁基苯胺为原料,经乙酰化、硝化、水解、还原、闭环反应合成了5-正丁基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯(帕苯达唑).首先将乙酰化和硝化采用 “一锅法”得到4-正丁基-2-硝基乙酰苯胺,再以甲醇作溶剂,碱性水解后直接以钯碳为催化剂,在40℃0.5 MPa条件下反应得到4-正丁基邻苯二胺。最后选用氰氨基甲酸甲酯为闭环剂,制得目标产物。整个工艺流程简化了工艺条件,降低了生产成本,总收率可达41.8%,适合工业化生产。合成路线如下:


2. 对-正丁基苯胺在染料合成方面的应用

在合成染料方面对-正丁基苯胺可用于生产卡普蓝和制备酸性绿 27 及分散染料。卡普蓝,又名弱酸性桃红 BS,英文名:Weak Acid Pink BS。在羊毛上的牢度:日晒 3~4,皂洗 4~5。对十二烷基苯胺重氮化,与 N-乙酰H 酸偶合,经过滤干燥,粉碎而得。主要用于丝的染色。也可染毛的锦纶。拼色性良好。


酸性绿27,分子式:C34H34NOsS2·2Na,中文名C.L.酸性绿27,英文名称:22-[(910-dihydro-910-dioxo-14-anthracenediyl)diimino]bis[5-butyl-dissodiumsalt


3. 对-正丁基苯胺在农药合成方面的应用

-正丁基苯胺可用作合成苯磺酞胺基碳酞三偶氮酮类化合物,作为除草剂,按 60-250mg/m2施用,可有效控制莎草,狗尾草属,茄属等。


此外,对-正丁基苯胺还可用于制备光电材料及合成液晶混合材料的原料等。作为中间体,对-正丁基苯胺的生产有其自身的特点,即在工业生产中,用量少,纯度高。


参考文献:

[1]邱滔,傅睿,郝春霞等. 4-正丁基邻苯二胺的制备 [J]. 江苏工业学院学报, 2008, 20 (04): 29-31.

[2]马琳. 正丁基苯胺合成工艺的研究[D]. 西北大学, 2008.

[3]傅睿,邱滔,李桂勇等. 广谱驱虫药帕苯达唑的合成 [J]. 中国兽药杂志, 2008, (06): 47-49.

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