如何制备N-碘代丁二酰亚胺并应用于有机合成? ¹

背景及概述^[1]

N-碘代丁二酰亚胺是一种白色针状结晶物质，可溶于水、甲醇和二氧六环，但不溶于四氯化碳。它可以通过将琥珀酰亚胺的水溶液与氧化银反应得到琥珀酰亚胺的银盐，再与碘反应而得到。N-碘代丁二酰亚胺主要用作试剂，用于碘化醛和酮的反应。

制备方法^[1]

将无水乙酸(1128g)和N-氯代丁二酰亚胺(200g，1.50mol)加入3L反应瓶中，然后分批加入碘化钾(249g，1.50mol)。在40℃下搅拌2小时，即可得到N-碘代丁二酰亚胺。

应用领域^[3-4]

应用一：

3-碘咪唑并[1,2-b]哒嗪是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、有机溶剂、染料、农药和香料等领域。它具有新颖的结构和重要的应用价值。

一项发明报道了一种合成3-碘咪唑并[1,2-b]哒嗪的方法。该方法使用3-氨基哒嗪、氯乙醛水溶液和N-碘代丁二酰亚胺作为原料，在适当的溶剂中，在40-150℃下反应生成3-碘咪唑并[1,2-b]哒嗪。该方法的原料易得且价格合理，反应条件温和，适用于普通的耐腐蚀设备。

应用二：

四氢呋喃类化合物是一种重要的有机合成中间体，也是许多天然产物中常见的结构单元。含有四氢呋喃骨架的化合物具有广泛的生理活性和潜在的应用价值。

一项发明报道了一种光学活性的(S)-2-(1’(Z)烯基碘代烷基)四氢呋喃的合成方法。该方法利用光学活性(R)-4，5-联烯醇与N-碘代丁二酰亚胺发生碘环化反应，生成光学活性(S)-2-(1’(Z)烯基碘代烷基)四氢呋喃。该方法操作简单，原料和试剂易得，反应具有高度的区域和立体选择性，适用于合成各种取代的光学活性四氢呋喃类化合物。

参考文献

[1] 化合物词典

[2] [中国发明] CN201711175587.X 一种8-氟喹啉的制备方法和3-碘-8-氟喹啉的制备方法

[3] [中国发明] CN201510630318.2 3-碘咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成方法

[4] [中国发明] CN200810162686.9 光学活性2-(1’(Z)烯基碘代烷基)四氢呋喃的合成方法