如何制备反式-4-(4-丙基环己基)苯腈? ¹

背景及概述^[1]

反式-4-(4-丙基环己基)苯腈是一种有机合成中间体，可以通过不同的反应途径制备，例如使用4-(4-丙基环己基)碘苯和醋酸钯在K₄[Fe(CN)₆]的催化下反应，或者使用4-(4-丙基环己基)溴苯和氰化亚铜反应。

制备方法^[1-2]

报道一、

首先，在250mL的反应瓶中加入0.005mol的4-(4-丙基环己基)碘苯、0.1mmol的醋酸钯和0.005mol的Na₂CO₃。然后，加入25mL的THF和3mL的异丙醇，并将体系加热至140℃。接下来，分批加入0.015mol的K₄[Fe(CN)₆]，并保持温度反应6小时。将反应体系中加入300mL水和150mL的乙酸乙酯，进行搅拌分液。使用30mL乙酸乙酯萃取水相2次，使用饱和食盐水洗涤有机相2次，然后合并有机相并旋干，得到黄色固体。通过过硅胶柱，使用石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1的溶剂冲洗，然后旋干，最终得到黄色固体反式-4-(4-丙基环己基)苯腈，收率为75％。

报道二、

将10mmol的4-(4-丙基环己基)溴苯和15mmol的氰化亚铜添加到100mL烧瓶中，然后添加15mL干燥的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）。充分混合后，将混合物置于微波炉中，并在300功率下照射40分钟。待自然冷却后，将反应混合物倒入含有5g三氯化铁、50mL水和2mL浓盐酸的混合溶液中，在60°C下搅拌30分钟。然后，使用50mL石油醚进行萃取以分离油层，使用乙醚萃取水层2次，然后与油层合并。使用5mol•L^-1盐酸和10％碳酸氢钠洗涤粗产物，用水洗涤至中性，使用无水硫酸钠干燥，蒸发除去溶剂，最终得到白色固体。通过从乙醇中重结晶，得到所需产物反式-4-(4-丙基环己基)苯腈，收率为72％，为白色固体。

参考文献

[1]CN201210506771.91,2,4-噁二唑类化合物及其制备方法与应用

[2] Microwave-assisted cyanation in synthesis of liquid crystals