求助，小弟正在做一个掉溴上硼酸酯的反应，反应物是很普通的溴代芳香化合物，也没有其他取代基；另一个就是双联频哪醇硼酸酯。我按照文献一模一样的产物合成方法结果产率却非常低，想知道为什么。我做了三遍：
第一次和文献一样，DMSO做溶剂，催化剂是Pd(dppf)Cl2，碱是醋酸钾，80℃反应24h，反应完过滤去除不溶盐，然后滤液用二氯甲烷和水萃取，得到粗产物特别黑，然后点板看了一下，原料点已经很少了，产物点较清晰，然后剩下一大堆都是跑不动的趴在板子最下面。然后用乙酸乙酯石油醚过柱子，得到产物特别少，文献产率有90，我只有20左右。（核磁已做，也没啥问题）
第二次改用二氧六环作溶剂，其他不变，反应完将二氧六环蒸干，还是很黑的粗产物，然后用二氯甲烷和水萃取，过柱子也一样，产物还是很少。
第三次仍然是二氧六环作溶剂，不过温度上到120℃，后处理和上一次一样，产率依旧低。
我想知道这个反应到底是哪里出了问题？要无水无氧吗？二氧六环是买的无水的，然后除氧也是很普通的抽真空-填氮气。还是说我后处理的不对？直接将溶剂蒸干会有影响吗？
还有就是，点板那么多黑色的沉在下面都是些啥？是它们影响我的产率吗？（不知道为啥上传不了图片）
求帮助！不胜感激！！
