羧酸是一类重要的有机化合物,广泛应用于工业、农业、医药和日常生活中。在工业和制药领域,常使用氧化反应来制备羧酸。本文介绍了制备3-三甲基硅基丙酸的方法。
首先,在一个100mL圆底瓶中加入Fe(NO3)3·9H2O(40.5mg,0.1mmol)和DCE(4.0mL),然后加入TEMPO(15.7mg,0.1mmol)、KCl(7.8mg,0.1mmol)、3-三甲基硅基丙炔醇(128.6mg,1.0mmol)和DCE(1.0mL)。将圆底瓶与空气气球连接,并在室温下搅拌48小时,直到反应完成。通过TLC检测反应的完成情况。将反应混合物经过粗硅胶短柱过滤,并用乙醚淋洗。最后,通过硅胶柱层析纯化得到3-三甲基硅基丙炔酸。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ6.78(brs,1H,COOH),0.26(s,9H,3×CH3);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ157.4,97.4,93.7,-1.0.
3-三甲基硅基丙酸可用于制备具有铁死亡诱导活性的化合物,这些化合物可以用于治疗对电离放射疗法具有抗性的癌症。这些癌症包括肾上腺皮质癌、肛门癌、胆道癌、膀胱癌、骨癌、脑癌、乳癌、子宫颈癌、结肠癌、子宫内膜癌、食道癌、头颈癌、血液癌、肠癌、肝癌、肺癌、口腔癌、卵巢癌、胰腺癌、肾癌、前列腺癌、唾液腺癌、皮肤癌、胃癌、睪丸癌、咽喉癌、甲状腺癌、子宫癌或阴道癌。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201610141434.2 一种氧气氧化醇或醛制备酸的方法
[2] [中国发明] CN201980028824.0 具有铁死亡诱导活性的化合物及其使用方法