如何制备2-叠氮基乙醇并应用于点击交联荧光聚合物的制备? ¹

2-叠氮基乙醇是一种有机中间体，可以通过2-溴乙醇与叠氮化钠反应制备。有研究表明，它可以用于制备点击交联荧光聚合物。

制备方法

报道一

首先，在一个圆底烧瓶中取2-溴乙醇（12.5克，100.0毫摩尔，1.0当量）并加入30毫升纯化水，搅拌溶解。然后缓慢加入叠氮化钠（7.8克，120.0毫摩尔，1.2当量），加完后将反应物置于室温环境中，在100℃下回流反应12小时。使用二氯甲烷（25毫升*3）萃取反应液，将有机相经过无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去有机溶剂，然后进行下一步操作。

报道二

步骤1：制备2-羟基乙基-4-甲基苯磺酸酯(1a)

将乙二醇（3.91克，62.95毫摩尔）浸泡在5毫升吡啶中，分批加入对甲苯磺酰氯（6克，31.47毫摩尔），在室温下搅拌4小时后，加入6mol/L盐酸（40毫升），用乙酸乙酯进行萃取，然后用饱和食盐水洗涤，收集有机层，经过无水硫酸钠干燥，减压蒸发有机溶剂，通过硅胶柱色谱层析纯化，使用石油醚/乙酸乙酯（V/V=20/1-10/1）洗脱，得到无色液体，重量为2克，收率为29.39%。

1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：7.81(d，J=8.3Hz，2H)，7.36(d，J=8.0Hz，2H)，4.16-4.12(m，2H)，3.85-3.78(m，2H)，2.45(s，3H)，2.01(d，J=19.0Hz，1H)。

步骤2：制备2-叠氮基乙醇(1b)

将1a（1.2克，5.55毫摩尔）和叠氮化钠（0.72克，11.1毫摩尔）溶于5毫升丙酮和5毫升水的混合液中，加热回流16小时，加入20毫升水，用乙酸乙酯进行萃取，然后用饱和碳酸钠水溶液洗涤，再用饱和食盐水洗涤，收集有机层，经过无水硫酸钠干燥，减压蒸发有机溶剂，得到无色液体，重量为0.41克，收率为84.85%。

1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：3.82-3.74(m，2H)，3.49-3.39(m，2H)，2.01(s，1H)。

应用

CN202010659726.1公开了点击交联荧光聚合物及其制备与应用的方法。首先，将柠檬酸与蓖麻油反应，得到反应产物；然后将氨基酸与反应产物继续反应，得到生物基荧光聚酯；接着，将生物基荧光聚酯与2-叠氮基乙醇反应，得到含有叠氮基的荧光聚酯；最后，将生物基荧光聚酯与1-戊炔-3-醇反应，得到含有炔基的荧光聚酯。在催化剂的作用下，将含有叠氮基的荧光聚酯与含有炔基的荧光聚酯进行点击反应，从而获得点击交联荧光聚合物。这种方法简单，所制备的聚合物具有良好的机械力学性能和独特的荧光特性，可应用于荧光成像、组织工程、药物传递和细胞成像等领域。

参考文献

[1] [中国发明] CN202010268629.X 一种4-甲基苯磺酸-2-叠氮乙酯的生产工艺

[2] CN202010659726.1点击交联荧光聚合物及其制备与应用

[3] [中国发明] CN201910570916.3 一种基于Cereblon配体诱导BET降解的吡咯并吡啶酮类双功能分子化合物