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2-溴-3-硝基吡啶的合成方法是什么? 1

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2-溴-3-硝基吡啶是一种常温常压下呈灰白色至奶油色结晶粉末的化合物。它属于吡啶类衍生物,具有吡啶环的通用性质。在工业上,它可以用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料等)的原料。

合成方法

图1 展示了2-溴-3-硝基吡啶的合成路线。

方法一:将溶解在二甲基亚砜中的48%氢溴酸溶液滴加到2-氨基-3-硝基吡啶和亚硝酸钾的混合体系中,经过一系列反应和纯化步骤,最终得到2-溴-3-硝基吡啶。

方法二:将溶解在二甲基亚砜中的氢溴酸逐滴加入3-硝基吡啶-2-胺、亚硝酸钾和CuBr的混合体系中,经过一系列反应和纯化步骤,最终得到2-溴-3-硝基吡啶。

用途

2-溴-3-硝基吡啶在医药化学和有机合成中起着重要的作用。它可以作为中间体参与合成转化反应,其中吡啶环上的硝基可以被还原成氨基。由于吡啶环的缺电子性质和硝基的强吸电子性质,结构中的溴原子可以很容易地被亲核试剂如烷基胺或氧负离子进攻,从而得到进一步衍生化的产物。

参考文献

[1] Baik, Woon Phil et al PCT Int. Appl., 2002053545, 11 Jul 2002.

[2] Loidreau, Yvonnick et al European Journal of Medicinal Chemistry, 58, 171-183; 2012.

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