如何制备N,N-二甲基甲磺酰胺? ¹

甲磺酰氯与二甲胺反应可以得到N,N-二甲基甲磺酰胺，这是一种有机中间体。N,N-二甲基甲磺酰胺可以用于制备具有抗炎特性、降低细胞cAMP水平并抑制PDE4的化合物。PDE4的抑制剂可以阻断多种细胞类型中的促炎性细胞因子和趋化因子的合成，如肿瘤坏死因子α、白介素23、CXCL9和CXCL10。此外，它还可以干扰白三烯B4、诱导型一氧化氮合成酶和基质金属蛋白酶的产生。

制备方法

在-20℃下，将10mmol的二甲胺溶解在20mL CH2Cl2中，然后加入10mmol的三乙胺（1.01g）。继续在-20℃下缓慢加入15mmol的甲磺酰氯。将反应混合物搅拌6小时，从-20℃升至室温后，加入3mL的NH4Cl水溶液。用CH2Cl2（3×50mL）萃取溶液，将合并的有机相用H2O（3×10mL）和盐水洗涤，然后经过MgSO4干燥、过滤和真空浓缩。最后，通过硅胶色谱法纯化残留物，使用己烷-醚（10∶1）作为洗脱剂，得到磺酰胺。1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 2.86 (s, 6H, N-CH3), 2.78 (s, 6H, SO2CH3); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) : δ 38.1(2C), 33.7 ; MS (EI) calculate for C3H10NO2S [M+H]+: m/e 124.04, found 124.20。

应用领域

N,N-二甲基甲磺酰胺可用于制备具有双环结构的化合物，这些化合物具有抗炎特性、降低细胞cAMP水平并抑制PDE4。

参考文献

[1] Zhou G , Ting P , Aslanian R , et al. A useful Pd-catalyzed Negishi coupling approach to benzylic sulfonamide derivatives.[J]. Organic Letters, 2008, 10(12):2517-20.

[2] [中国发明] CN201880052424.9 双环化合物和使用方法