6-己内酯有哪些应用领域? ¹

6-己内酯是一种无色油状液体，属于酯类衍生物，具有特殊的香味。它在精细化工领域被广泛应用于食品添加剂和香精的生成。此外，在有机合成领域，6-己内酯可以作为有机化学和合成树脂的中间体，用于制备粘合剂、涂料和环氧树脂稀释剂。

结构性质

6-己内酯是一种内酯类有机化合物，分子结构稳定且惰性较强。它含有一个五元的内酯环和一个烷基侧链，使得其具有较好的溶解度和相容性。由于含有羰基，6-己内酯可以进行酯化、加成和亲核取代等多种化学反应。

应用领域

6-己内酯作为有机化学和合成树脂的中间体，可以与亲核试剂反应生成不同的开环产物，如酯类化合物和酰胺类产物。

图1 6-己内酯的应用

在一个干燥的5.0 L的圆底烧瓶中，将氢氧化钠 ( 57.8 g , 1.45 mol)溶于2.5 L水中（注意溶解会明显放热），待氢氧化钠完全溶解后向所得的碱性混合物中滴加6-己内酯( 150.0 g )。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌9小时，TLC点板监测反应进度，等待反应完全转化后，用盐酸( 1M ,水相)酸化水层使得反应pH大约为3。用乙酸乙酯( 3 × 2.0 L)萃取混合物三次，然后合并所有的有机层并用无水Mg SO4干燥有机层，过滤除去干燥剂，所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] Hsu, Chiao-Yin et al RSC Advances, 7(31), 18851-18860; 2017

[2] Duan, Suhua et al Macromolecules (Washington, DC, United States), 54(23), 10830-10837; 2021