gamma-己内酯是一种无色至淡黄色的液体,具有独特的物性特点。它是一种存在于成熟水果中的内酯,其分子式为C6H10O2,分子量为114.142。与水的密度接近,为1.002g/cm3,熔点为-18℃,沸点为220℃,蒸汽压为0.152mmHg(25°C)。gamma-己内酯可溶于乙醇、油类和丙二醇,但在水中溶解度很低。在碱性介质中不稳定,需存放在密封容器内,并放在阴凉、干燥处,远离氧化剂。gamma-己内酯具有温和有力的带药草味的香豆素样香气,味觉上有香豆素和焦糖的味道。它天然存在于杏、芦笋、小麦面包、菠萝和桃子中。科学研究还发现,gamma-己内酯能引起DNA损伤,可作为对氧磷酶的底物。
gamma-己内酯主要用于配制椰子、奶油、蜜糖、香荚兰豆、水果和烟草等型香精。在香精中常用作香豆素的修饰剂,例如在薰衣草、香薇以及用橡苔作苔香增甜剂的香型中。在食用香精中广泛用于奶油、蜜香、香荚兰豆、焦糖及果香复方和烟草香精中。根据我国GB2760-86的规定,gamma-己内酯是允许使用的食品用香料。
由于γ-己内酯在水果和乳制品中的含量有限且提取困难,主要通过人工合成方法进行生产。人工合成γ-己内酯的方法主要包括以下几种:以环氧乙烷和钠代丙二酸酯为原料,经过皂化和内酯化反应得到;采用锡/锌/二氯化锡和浓盐酸,在85℃乙酸溶液中还原山梨酸制取得到;以丙醇和丙烯酸甲酯为原料,添加二叔丁基过氧化物进行反应得到;以丁醛和丙二酸为原料,经过缩合和脱羧环化等工艺制得。
虽然gamma-己内酯不属于危险品,但在使用过程中仍需注意安全。如果吸入,请将患者移到新鲜空气处,并进行人工呼吸。如果皮肤接触,请用肥皂和大量的水冲洗。如果眼睛接触,请用大量水彻底冲洗至少15分钟后再进行处理。如果误食,请切勿给失去知觉者通过口喂任何东西,并用大量水漱口。在紧急处理以上情况后,请立即就医。
可以使用水雾、抗乙醇泡沫、干粉或二氧化碳进行灭火。
[1]韩巧, 卢会杰, 王敏灿,等. γ-己内酯的合成研究[J]. 郑州大学学报:理学版, 1999(2):3.
[2]梁甜甜, 陈林林, 李昕琦,等. 脂肪酶催化γ-己内酯的拆分[J]. 哈尔滨商业大学学报:自然科学版, 2018, 34(5):7.
[3]佚名. 香料解析(四十四):γ-己内酯在食品香精中的应用[J]. 国内外香化信息, 2015(6期):15-16.
[4]佚名. γ-己内酯可能缓解关节炎[J]. 现代化工, 2003, 23(7):1.
[5]战鹤楠. 静电纺丝制备聚己内酯/γ-聚谷氨酸共混纤维膜及载药性能研究[D]. 吉林大学, 2016.
[6]. E-Nose and GC-MS Reveal a Difference in the Volatile Profiles of White- and Red-Fleshed Peach Fruit. Sensors (Basel). 2018 Mar 2;18(3).
[7]. Bianchi T, et al. Investigation of the aroma of commercial peach (Prunus persica L. Batsch) types by Proton Transfer Reaction-Mass Spectrometry (PTR-MS) and sensory analysis. Food Res Int. 2017 Sep;99(Pt 1):133-146.
[8]. Shangula S, et al. PON1 increases cellular DNA damage by lactone substrates. Arch Toxicol. 2019 Jul;93(7):2035-2043.