4-甲氧基苯硼酸有哪些应用领域? ¹

4-甲氧基苯硼酸是一种常温常压下的白色或灰白色结晶固体。它在水中不溶，但可溶于常见的有机溶剂，如四氢呋喃和二甲基亚砜。由于硼酸单元的反应活性，该化合物在有机偶联反应中得到广泛应用，可用于合成和制备药物分子和生物活性分子。

该化合物的结构性质如何？

4-甲氧基苯硼酸具有较高的热稳定性，能够在高温下保持其分子结构的稳定。其中的硼酸是一种活泼的官能团，可以进行多种偶联反应，最常见的是钯催化的Suzuki偶联、Negishi偶联和Heck偶联等。这些反应通常需要配合使用有机卤化物或烯烃等反应物，以及钯催化剂、配体和碱等催化剂助剂，可以在温和的反应条件下生成具有重要化学活性的芳香化合物。

如何合成4-甲氧基苯硼酸？

图1 4-甲氧基苯硼酸的合成路线

在一个干燥的25毫升反应瓶中，将硼烷-二异丙胺复合物（863毫克，7.5毫摩尔）、Mg（182毫克，7.5毫摩尔）和4-甲氧基溴苯（941毫克）在四氢呋喃（4毫升）中溶解，然后在70℃下搅拌反应若干个小时。通过TLC点板监测反应进度，直到没有起始物质残留。反应结束后将反应混合物冷却至0℃，然后用甲醇慢慢淬灭反应混合物。1小时后，在减压下除去挥发物。将得到的固体溶解在1N HCl/甲醇（7/3）中，然后在室温下搅拌1小时。将100毫升乙酸乙酯加入所得固体中，再用1N HCl（30毫升）和盐水（3×30毫升）清洗有机相。在减压下浓缩有机相，最后将所得固体在水中进行重结晶提纯即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] Marciasini, Ludovic D.; et al Tetrahedron (2019), 75(2), 164-171

[2] Journal of the American Chemical Society (2003), 125(42), 12961-1297