N-苄基-4-哌啶酮，又称N-Benzyl-4-piperidone，是一种常温常压下呈现透明至黄色油性液体的化合物。它是一种带有部分极性的分子，可以在一些极性溶剂中溶解，如甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等。然而，在一些非极性溶剂中的溶解度较小，如正庚烷、苯等。N-苄基-4-哌啶酮属于哌啶类衍生物，常用于有机合成和医药化学中间体，尤其在原料药分子和生物活性分子的合成中起着关键作用，例如它是抗精神病药物分子五氟利多的重要合成中间体。
N-苄基-4-哌啶酮是一种碱性化合物，可以与酸反应生成相应的盐。在强酸或强碱的条件下，N-苄基-4-哌啶酮可能会发生分解。
N-苄基-4-哌啶酮可用作有机合成中间体，可用于药物分子的修饰与合成。例如该化合物可用于抗精神病药物分子五氟利多的合成，五氟利多片是一种口服长效抗精神病药，具有强而持久的抗精神病作用，一次口服可维持数天至一周，并具有镇吐作用，但对心血管功能的影响较轻。
在有机合成化学中，N-苄基-4-哌啶酮中的苄基基团可以通过钯碳加氢反应脱除。该化合物中的羰基是一个强亲电基团，可以与格式试剂反应生成相应的三级醇类化合物，也可以与胺类化合物进行缩合反应得到相应的亚胺或烯胺衍生物。
图1 N-苄基-4-哌啶酮的应用
要合成N-苄基-4-哌啶酮，可以将1-苄基-4-哌啶酮（44.6毫升，250毫摩尔，1.0当量）、N，N-二甲基肼（22.8毫升，300毫摩尔，1.2当量）和甲苯（250毫升）加入装有Dean-Stark装置的500毫升圆底烧瓶中。将所得的反应混合物解热至回流并保持在回流条件下加热搅拌反应2小时。反应结束后首先将反应混合物冷却至室温，然后在真空中除去混合物中的挥发物，即可得到目标产品。
[1] Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2012), 22(7), 2560-2564
[2] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2015), 51(64), 12867-12870
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