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5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的应用及合成方法? 1

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5-氨基乙酰丙酸盐酸盐是一种常见的有机合成砌块,具有广泛的应用。它可溶于水和质子性溶剂,但在醚类有机溶剂中溶解性较差。该物质可用于有机合成化学和医药化学中间体的合成,并可用于抗肿瘤药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成。

5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的性状图

图1 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的性状图

合成方法

5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的合成方法可以通过硝基乙酸酯与丁二酸酐在强碱性条件下发生亲核加成反应得到5-酯基-5-硝基-4-氧-戊酸,再通过还原剂还原得到5-酯基-5-氨基-4-氧-戊酸,最后通过水解反应得到5-氨基乙酰丙酸盐酸盐。该方法操作简单,无需专门处理中间产物,避免了使用毒性较大的原料和重金属催化剂。通过重结晶即可得到纯品,适用于大规模生产。

应用

5-氨基乙酰丙酸盐酸盐作为一种天然氨基酸,具有一定的生物活性,可在化学合成和生物合成过程中发挥重要作用。其中,它在叶绿素和血红素的生物合成中应用广泛。叶绿素是植物和一些微生物中最常见的绿色色素,其结构中含有一个四吡咯环和一个长链烷基酸残基;血红素是一种含有铁的蛋白质,存在于红血球中,可帮助红血球运输氧气到身体的各个部位。此外,5-氨基乙酰丙酸盐酸盐还可作为一些抗肿瘤药物分子的合成前体单元。

参考文献

[1] 胡勇, 张鲁中. 一种5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的制备方法:, CN102827015A[P]. 2012.

[2] 李承乐. 5-氨基乙酰丙酸及其衍生物的合成研究[D]. 浙江工业大学, 2013.

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