1-溴-2-萘酚是一种用于治疗钩虫感染的驱肠虫药,同时也是合成染料的中间体,以及有机合成中的重要化合物。
目前常用的1-溴-2-萘酚的合成方法是通过2-萘酚的溴化反应得到。然而,这种方法使用液溴和二氧化硫,液溴具有腐蚀性和挥发性,使用不方便且容易造成设备腐蚀和环境污染。此外,反应中一半的溴会被浪费掉,原子利用率降低。另一种制备方法是通过2-萘酚的氨化、重氮化和上溴的过程,但该方法步骤繁琐,操作和后处理都比较复杂。
研究发现,通过同时加入溴盐和氧化剂,可以间接获得溴,从而避免了溴代反应中的浪费、腐蚀和污染等问题。因此,利用溴盐代替溴作为溴源的制备方法备受关注。
一种改进的1-溴-2-萘酚制备方法如下:
(1)混合:将2-萘酚和溴化盐加入溶剂中进行混合搅拌;溴化盐可以是溴化钠或溴化钾,溶剂可以是氯仿、甲醇、甲酸、乙醚或乙酸;溴化盐与2-萘酚的摩尔比为0.5-3;
(2)反应:通过滴加氧化剂,将其加入混合物中进行搅拌反应;氧化剂可以是双氧水、过氧化叔丁醇或过氧化异丙苯;氧化剂与2-萘酚的摩尔比为5-10;反应温度为20-60℃,反应时间为4-6小时;
(3)冷却:将反应液放入冷藏室进行冷却,形成淡黄色针状晶体;冷却温度为0-3℃,冷却时间为10-16小时;
(4)分离干燥:通过分离得到反应产生的固体,即得到目标化合物。
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