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4-溴-2-氟吡啶的合成及应用? 1

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4-溴-2-氟吡啶是一种重要的有机合成中间体和医药中间体,具有广泛的应用前景。它可以通过取代反应合成不同类型的吡啶类化合物,这些化合物在配体合成和药物研发中具有重要作用。此外,4-溴-2-氟吡啶还是制备神经保护药物、镇痛药物、抗药物依赖药物和抗帕金森病药物的前体。在农药领域,吡啶类化合物也有着广泛的应用。

4-溴-2-氟吡啶的合成制备

4-溴-2-氟吡啶可以通过以2-溴吡啶为起始原料进行四步反应合成。首先,将2-溴吡啶经过间氯过氧苯甲酸合成中间体2;然后,通过浓硫酸和浓硝酸对中间体2进行硝化反应得到中间体3;接着,将中间体3在乙酸中还原铁粉得到氨基中间体4;最后,使用HBF对氨基中间体4进行氟化反应得到目标化合物4-溴-2-氟吡啶。

4-溴-2-氟吡啶的合成制备.jpg

4-溴-2-氟吡啶在合成中的应用

CPL中间体的合成

圆偏振发光(CPL)是一种新型手性体系,广泛应用于化学传感器、生物探针、有机光电器件和安全油墨等领域。Luxia Cui等研究人员以4-溴-2-氟吡啶为原料合成了CPL的关键中间体,为CPL的构建提供了重要的化学基础。

CPL中间体的合成.jpg

CDK2抑制剂的合成

周期依赖性激酶(CDKs)在细胞过程中发挥着重要作用,其中CDK2与肿瘤的发展密切相关。Yaoguang Huang等研究人员利用CDK2的抑制特性设计和合成了用于癌症治疗的他克林衍生物。其中,以4-溴-2-氟吡啶为原料合成的目标化合物具有良好的抗肿瘤活性。

CDK2抑制剂的合成.jpg

RXRα抑制剂的合成

靶向RXRα的抗有丝分裂药物是一种有前途的癌症治疗策略。Jun Chen等研究人员以XS-060作为先导化合物设计和鉴定了靶向RXRα的新型支架,该支架具有优异的抗癌活性和更好的药物样性能。目标化合物主要通过缩合和铃木偶联反应合成。

RXRα抑制剂的合成.jpg

参考文献

[1] 徐洲, 吴楠, 温相如, 等. 2-溴-4-氟吡啶的合成及其对昆明小鼠的毒理实验研究[J].徐州医学院学报, 2011, 31(7): 449-451

[2] Cui L, Deyama K, Ichiki T, et al. Color-tuning and boosting circularly polarized luminescence performance of axially chiral tetra-BF 2 complexes by post-modifications. Journal of Materials Chemistry C, 2023, 11(7): 2574-2581.

[3] Huang Y, Li D, Xu C, et al. Discovery of novel and potent tacrine derivatives as CDK2 inhibitors. New Journal of Chemistry, 2022, 46(43): 20972-20984.

[4] Chen J, Zhao T, He F, et al. Discovery of bipyridine amide derivatives targeting pRXRα-PLK1 interaction for anticancer therapy. European Journal of Medicinal Chemistry, 2023, 254: 115341.

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