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异丙基溴化镁的应用是什么? 1

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卤代物在无水乙醚或四氢呋喃中和金属镁作用生成烷基卤化镁R-MgX,这种有机镁化合物被称作格氏试剂。异丙基溴化镁(CAS:920-39-8)属于烷基卤代镁,是一种典型的格氏试剂,可作为亲核试剂可以与醛、酮、羧酸等化合物发生加成反应,这类反应被称作格氏反应。格氏反应是1901年由法国化学家格林尼亚(Victor Grignard)发现的,他因此而获得1912年诺贝尔化学奖。格氏反应操作更简便,应用更广泛,是非常重要的碳碳键生成方法。值得一提的是,这里还体现了极性翻转的化学思想,即亲电性的卤代烷在和金属镁作用后,生成了亲核性极强的格氏试剂,可以和各种常见的亲电试剂如醛、酮、亚胺、酯、环氧、二氧化碳等发生反应,应用非常广泛。

异丙基溴化镁的结构式

异丙基溴化镁的应用领域

将格式试剂进行氧化作为亲核试剂与醛、酮、酯依次进行加成反应生成醇。格式试剂是一种碱性极强的化合物,能与含有活泼氢的化合物进行反应,比如酸、水、醇、氨等,在这些化合物的作用下得到烃类化合物。异丙基溴化镁可与多种有机物发生反应,用于合成醇、羧酸、酯、金属有机化合物等。比如,异丙基溴化镁与二氧化碳可以合成对应的羧酸、与其他金属有机物可合成二茂钛、二茂铁等新的金属有机化合物、氧化后与醛或酮加成可得到对应的醇[1]

格式试剂的制备问题需要注意的点很多,第一是乙醚在制备的过程中不论在任何时候都不能蒸干。第二是制备格式试剂所使用的仪器设备都必须保证干燥去污染,因为格式试剂遇水不稳定。第三是加热时可以用热水浴加热,切记不能使用明火加热。第四点:格式试剂会与空气中的氧发生反应,所以制得的格式试剂不能久放,一般来说就是随制随用。异丙基溴化镁的制备过程依然需要遵从以上几点注意事项。

参考文献

[1] 崔家铭 有机金属镁化物等多种格氏试剂系列反应化学合成应用的研究[J]. 当代化工研究,2019,6,176-177.

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