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2-二吡啶基酮的合成方法及用途? 1

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2-二吡啶基酮是一种常温常压下为白色或浅黄色固体粉末的化合物,属于吡啶类衍生物,可用作有机合成与医药化学的中间体,以及农药分子和有机催化反应中含氮配体的合成。

合成方法

图1 展示了2-二吡啶基酮的合成路线。

在搅拌的情况下,将正丁基锂的正己烷溶液慢慢滴加到溶解于四氢呋喃中的2-溴吡啶中,反应混合物在低温下搅拌1小时后,再加入氯甲酸乙酯。随后将反应混合物升至室温,在室温下继续搅拌反应12小时。反应结束后,加入水淬灭反应,然后用二氯甲烷萃取水层并用NaHCO3和盐水洗涤合并的有机物,最后用MgSO4干燥,对溶液进行过滤,减压浓缩得到目标产物。

图2 展示了另一种2-二吡啶基酮的合成路线。

在氮气气氛且室温下将吡啶甲酸和无水四氢呋喃加入反应容器中,在冰浴中冷却反应。然后慢慢加入异丙基溴化镁,再加入2-碘吡啶和异丙基氯化镁-氯化锂配合物,反应混合物在低温下搅拌2小时。反应结束后,用二氯甲烷萃取水层三次,然后将有机层合并,用无水MgSO4干燥,减压浓缩得到目标产物。

用途

2-二吡啶基酮主要用作有机合成与医药化学中间体,可用于农药分子和催化反应中含氮配体的合成。在有机合成转化中,2-二吡啶基酮中的羰基基团可以在还原的条件下转变为羟基基团,也可以和羟胺反应生成相应的肟类产物。

参考文献

[1] Gass, Ian A. et al Inorganic Chemistry, 50(7), 3052-3064; 2011

[2] Demkiw, Krystyna et al Journal of Organic Chemistry, 81(8), 3447-3456; 2016

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