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5-溴茚酮的应用与合成

简介

5-溴茚酮是一种常用的絮凝剂与助凝剂,具有高效的絮凝性和稳定性,因此在水处理和污水处理中得到广泛应用。此外,5-溴茚酮对环境和空气产生的有害物质较少,符合可持续发展的要求[1]。

合成

图1 5-溴茚酮的合成路线

5-溴茚酮的合成方法如下:首先将酰基氯VIII溶解在干燥的二氯甲烷中,逐滴加入无水AlCl3溶解在干燥的二氯甲烷中的溶液,冷却至-10°C。然后在回流条件下加热5小时,倒在冰上,加入少量浓盐酸,分离有机相并用二氯甲烷萃取水相。将提取物与有机相合并,用水、2%氢氧化钠溶液和水洗涤,用煅烧的硫酸钠干燥,并蒸发。最后用庚烷重结晶得到5-溴茚酮[2]。

图2 5-溴茚酮的合成路线

另一种合成5-溴茚酮的方法是将亚硫酰氯滴加到酸VII中,加热反应混合物,蒸馏掉过量的亚硫酰氯,然后在减压下蒸馏出5-溴茚酮[2]。

图3 5-溴茚酮的合成路线

还有一种合成5-溴茚酮的方法是将间溴苄基丙二酸置于蒸馏烧瓶中,在加热条件下观察到二氧化碳的析出,脱羧完成后,从己烷中结晶得到5-溴茚酮[2]。

参考文献

[1]黄元. 5-溴茚酮及磺酸香豆素衍生物的合成研究[D].南京林业大学,2022.

[2]Matveeva, E. D.; et al. Syntheses of Compounds Active toward Glutamate Receptors: II. Synthesis of Spiro Hydantoins of the Indan Series. Russian Journal of Organic Chemistry (Translation of Zhurnal Organicheskoi Khimii) (2002), 38(12), 1769-1774.

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