6-溴靛红是一种吲哚二酮类化合物，具有抗肿瘤、抗病毒和抗细菌等活性。它是传统中药青黛的有效成分，也是抗癌药物靛玉红的前体。吲哚二酮及其衍生物在医药领域展现了广泛的应用前景。
首先，在50mL圆底烧瓶中称取30mmol无水Na2SO4，并加入15mL水。将烧瓶置于恒温磁力搅拌器上，缓慢升温至53℃，搅拌至Na2SO4完全溶解后冷却至室温。然后，依次缓慢加入6mmol的水合氯醛、5mmol间溴苯胺、0.58mL浓盐酸和5mL氨水的混合溶液，以及16mmol盐酸羟氨和5.2mL蒸馏水配制成的溶液。在搅拌下升温至65℃反应1.8小时，反应过程中会生成米黄色沉淀。反应完成后冷却、抽滤并经过红外干燥，得到米黄色结晶体。
接下来，在50mL圆底烧瓶中取15.5mL浓硫酸，升温至48℃，缓慢加入4mmol(E)-N-(3-溴苯基)-2-(肟基)乙酰胺。然后继续升温至83℃，反应约13分钟后完成。冷却至室温后，将反应液缓慢倒入碎冰中，搅拌均匀，静置约35分钟，抽滤并干燥，得到深橙红色结晶体6-溴靛红。
将3-溴苯胺放入1000mL圆底烧瓶中，加入500mL水，并在搅拌下加入无水硫酸钠、盐酸羟胺和水合氯醛。将反应混合物加热回流2小时，反应结束后冷却至室温，抽滤并干燥，得到浅黄色固体。
将黄色固体缓慢加入40mL浓硫酸中，反应30分钟后冷却至室温。然后将反应混合物倒入冰水混合物中，搅拌30分钟，抽滤并干燥。通过石油醚和乙酸乙酯的柱层析纯化，得到纯净的6-溴靛红。
1HNMR(DMSO400MHz):δ/ppm 7.08(s,1H),7.26(d,1H,J=8.0),7.44(d,1H,J=8.0),11.15(s,1H, NH).
[1] [中国发明] CN201910934106.1 具有CDC25B抑制活性的化合物BIA-01、BIA-02的制备方法及应用
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201310540643.0 一类新型4,5-取代-7-甲酸甲酯吲哚二酮衍生物及其在抗肿瘤药物中的应用
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