引言：
琥珀酸是一种天然存在的有机酸，广泛存在于动植物体内。它在细胞呼吸和代谢过程中扮演着重要角色，并且在工业和医学领域中有着广泛的应用。
简介：什么是琥珀酸？
丁二酸(succinic acid, SA)，又名琥珀酸，是一种重要的二元羧酸，可用于 1, 4-丁二醇、γ-丁内酯、四氢呋喃等 C4 化合物的生产，广泛应用于清洁剂、表面活性剂和食品添加剂等领域，并被美国能源部选为十二种最具商业价值的生物基平台化合物之首。其中，1,4-丁二醇(1,4-butanediol, BDO)是大宗化工原料，2022 年全球 BDO 行业需求量约为 207 万 t，同比增长 18.29%。丁二酸和 BDO 聚合可以产生 PBS、聚己二酸/丁二酸丁二酯(PBST)，这是具备良好材料性能的可生物降解聚合物。据 ChemAnalyst 发布的相关报告显示，2022 年全球对丁二酸的需求量为 7 万 t，预计 2032 年将达到 13.5 万 t，复合年增长率为 6.4%(https://www.chemanalyst.com/)。
1. 琥珀酸的结构
丁二酸（succinic acid），因在琥珀中的含量比较高，因此又被称作琥珀酸，化学分子式为 C4H6O4，分子量为 118.09，是一种有机二元羧酸，属于有机弱酸。其结构具有四碳链，两端都有一个羧酸基团。丁二酸含有两个羧基和两个活泼的亚甲基，溶于水能电离成丁二酸根阴离子和氢离子。
在自然界存在的丁二酸有两种晶体型式：α-型和β-型，两种晶型以 137℃为分水岭，其中α-型在此温度以下稳定存在，而β-型在此温度以上可以稳定。
2. 丁二酸的性质
（1）丁二酸的物理性质
丁二酸是二元羧酸，晶体是无色三斜晶体或单斜晶体，外观为无色或白色、
无嗅且具有酸味的固体，熔点为 185℃，沸点为 235℃，相对密度 1.57，在 134.8℃时两个羧基脱水后可以生成丁二酸酐。在水中，丁二酸可解离为质子和丁二酸根阴离子，0.1 mol/L 丁二酸溶液的 pH 值为 2.6。根据测定，丁二酸的等电点 pI＝4.93，不同的 pH 存在不同的解离型式。解离常数为 pK1＝4.21，pK2=5.64。丁二酸溶解于水，微溶于醇、醚、酮类，不溶于苯、四氯化碳、乙醚和二硫化碳。
（2）丁二酸的化学性质
丁二酸（succinic acid）是一种有机二元羧酸，属于有机弱酸，发生二元酸的各类反应；同时丁二酸为呋喃系化合物，受热时会脱水，形成丁二酸酐；丁二酸也可与碱反应，发生酯化、磺化、还原等反应。主要反应如下：
A. 卤代反应：可以与三氯化磷、五氯化磷发生反应生成丁二酰氯化物。
B. 与氨类化合物反应：得到丁二酰亚胺类化合物。
C. 脱水反应：生成丁二酸酐。
D. 还原反应：丁二酸还原后可以产出四氢呋喃、1，4-丁二醇等重要的有机
合成化学原料。
E. 酯化反应：制得一系列单酯和双酯，丁二酸还可以与淀粉、纤维素酯化。
F. 氧化反应：通过与不同的氧化物发生反应丁二酸可以生成过氧琥珀酸，
生产草酸、羟基琥珀酸和酒石酸混合物等多种物质。
G. 与 SO3 反应：生产 2，3-二磺酸基丁二酸。
3. 哪些食物含有琥珀酸？
琥珀酸是西兰花、大黄、甜菜、鲜肉提取物、各种奶酪和酸菜等食物中发现的天然酸之一。所有这些产品都有非常独特和明显的风味，这可能部分归因于天然存在的少量琥珀酸增强了风味。
琥珀酸是质子和 ATP 的强大来源，也是一种抗氧化剂，参与能量代谢的纠正。一些食品含有琥珀酸，特别是那些需要厌氧过程制备的食品和一些浆果。由于琥珀酸（或琥珀酸盐）在柠檬酸循环中起着核心代谢作用，因此它存在于所有植物和动物材料中。在生产多种食品和饮料时，都会监测琥珀酸浓度，包括葡萄酒、酱油、大豆粉、果汁和乳制品（例如奶酪）。
然而，许多日常食品中都不含琥珀酸。食品中缺乏琥珀酸可以通过将其用作食品添加剂来弥补。
4. 琥珀酸有副作用或注意事项吗？
（1）可能的不利影响
通常认为，食用食物中天然存在的量时，琥珀酸是安全的。但是，与许多物质一样，它可能对某些人产生副作用。常见的副作用包括消化不良，如腹泻、便秘或胃部不适。这些症状通常较轻且是暂时的。如果这些症状持续或恶化，建议咨询医疗保健专业人员。必须注意的是，对琥珀酸补充剂的研究有限，需要进行更多研究才能充分了解其潜在副作用。
（2）安全使用建议。
虽然适量食用琥珀酸通常是安全的，但遵循推荐剂量和指南至关重要。孕妇或哺乳期妇女、患有潜在疾病的人或服用药物的人在使用琥珀酸补充剂前应咨询医疗保健提供者。此外，从信誉良好的来源购买琥珀酸产品以确保纯度和质量也很重要。与任何膳食补充剂一样，建议从较低剂量开始，然后根据需要逐渐增加，并监测任何不良反应。
参考：
[1]https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7987200/
[2]https://www.sciencedirect.com/topics/agricultural-and-biological-sciences/succinic-acid
[3]钟驭涛,尚长宇,王言东,等. 利用酵母细胞工厂合成丁二酸的研究进展 [J/OL]. 生物工程学报, 1-20[2024-08-02]. https://doi.org/10.13345/j.cjb.240349.
[4]郭富仁. 丁二酸生产菌的发酵条件优化[D]. 齐鲁工业大学, 2019. DOI:10.27278/d.cnki.gsdqc.2019.000028.
[5]周小兵. 白酒酒糟发酵生产丁二酸[D]. 江南大学, 2013.
[7]https://medlineplus.gov/
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