引言：
吲哚-6-甲醛是一种有机化合物，其分子结构中包含吲哚环和甲醛基团。这种化合物在有机合成和药物化学中具有重要的应用潜力。
简介：
吲哚-6-甲醛，英文名称：Indole-6-carboxaldehyde，CAS：1196-70-9，分子式：C9H7NO，外观与性状：淡黄色至红色结晶粉末，密度：1.278 g/cm3。吲哚-6-甲醛是属于吲哚衍生物类的有机化合物。吲哚本身是一种双环分子，存在于许多天然存在的化合物中，具有广泛的应用。
1. 结构解析
吲哚-6-甲醛是一种具有平面刚性结构的有机化合物，其分子式为C9H7NO。吲哚-6-甲醛由一个融合的苯和吡咯环系统组成，甲酰基 （CHO） 连接在吲哚环的第六个碳位上。
2. 合成
向 6-氰基吲哚 (15.0 g) 和次磷酸钠 (90 g) 在水 (326 mL)、乙酸 (326 mL) 和吡啶 (652 mL) 中的溶液中加入雷尼镍催化剂，并将混合物在 45°C 下搅拌 45 分钟。将混合物通过硅藻土过滤，用乙酸乙酯 (3.x.500 mL) 萃取滤液。将萃取物用硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩滤液。将残余物从二氯甲烷和己烷的混合物中结晶，得到 13.6 g (89%) 的吲哚-6-甲醛。
3. 应用举例：合成反式-6-对氟苯乙烯基吲哚
(取代)苯乙烯基吲哚类化合物具有一定的药理活性，有很高的研究与开发价值。
对氟氯化苄和三苯基膦在氯仿中回流制得对氟氯化苄基三苯基鏻盐(1)，1与吲哚-6-甲醛在EtONa存在下通过Wittig反应合成了新的反式-6-对氟苯乙烯基吲哚(2)。具体如下：
(1) 1的合成:
在单颈烧瓶中加入对氟氯化苄3.5 g(24 mmol)，三苯基膦6.3 g(24 mmol)和氯仿20 mL，装上带有干燥管的回流冷凝管，搅拌回流至反应结束(TLC跟踪)。蒸出氯仿，二甲苯洗涤两次，抽滤，滤饼烘干得白色固体粉末1 9.37 g，收率96.1%，置于干燥器中备用，不需精制。
(2) 2的合成:
在单颈烧瓶中加入1 4.88 g(12 mmol)，吲哚-6-甲醛1.74 g(12 mmol)和无水乙醇30 mL，加热回流，滴加新制的乙醇钠0.82 g(12 mmol)的乙醇(15 mL)溶液(1.5 h～2.0 h)，继续回流1.0 h～1.5 h。减压蒸去乙醇，加入水(15 mL)和氯仿(15 mL)，水层再用氯仿(2×10 mL)萃取，合并有机层，干燥，浓缩，残余物经柱层析[洗脱剂:V(乙酸乙酯) ∶V(石油醚)=1 ∶9]分离，乙酸乙酯/石油醚重结晶得白色片状晶体2 1.24 g，收率43.6%，m.p.211 ℃～212 ℃。
参考：
[1]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
[2]US20030229026A1
[3]戴红，葛裕华.反式-6-对氟苯乙烯基吲哚的合成[J].合成化学，2006，(04):384-385+391.
[4]齐鲁工业大学. 双吡啶酮腙-6-吲哚甲醛西弗碱的用途. 2021-12-03.
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