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什么是邻茴香酸? 1

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邻茴香酸(o-Anisic acid)是一种有机化合物,广泛应用于化学和药物研究领域。了解这种化合物的性质和用途对于深入认识其在各类应用中的重要性至关重要。


简介:什么是邻茴香酸?

茴香酸或甲氧基苯甲酸是一种有机化合物,是一种羧酸。它以三种形式存在,具体取决于芳烃取代模式:对苯二甲酸(4-甲氧基苯甲酸)、间苯甲酸(3-甲氧基苯甲酸)、邻茴香酸(2-甲氧基苯甲酸)。

邻茴香酸是一种有机化合物,化学式为 CH3OC6H4CO2H。邻茴香酸的颜色是什么?其为无色固体,是茴香酸的异构体之一。邻茴香酸的另一个名称是什么?邻甲氧基苯甲酸又名邻茴香酸;2-甲氧基苯甲酸;O-甲基水杨酸;水杨酸甲醚。该化合物在分子内氢键和作为各种催化剂反应的底物方面已得到充分研究。


1. 邻茴香酸的化学结构

邻甲氧基苯甲酸是一种有机化合物,分子式为C8H8O3。邻甲氧基苯甲酸是一种甲氧基苯甲酸,是水杨酸的甲醚。它具有非甾体抗炎药和调味剂的作用。它是 O-甲基水杨酸的共轭酸。邻茴香酸的结构如下:

Juan Carlos López等人利用旋转光谱研究了超音速射流中产生的邻茴香酸及其一水合物簇的构象,以分析邻位取代的结构含义。主要单体种类表现出反式-COOH 排列,由从酸到甲氧基的分子内 O–H?O 氢键稳定。还检测到了两种具有顺式-COOH 排列的非平面骨架单体形式的光谱。对于最稳定的顺式-COOH 构象异构体,已经观察到隧道双峰。从实验数据中估算出了连接这些顺式形式的 COOH 内旋转的周期势能函数。首次观察到水与反式-COOH 构型的酸的复合物。这比观察到的另一种以顺式-COOH 排列为特征的复合物的弱形式更为丰富。通过观察邻位茴香酸加热后形成的水杨酸、水杨酸甲酯和2-甲氧基苯甲酸甲酯的旋转光谱,人们对邻位取代苯甲酸的化学性质产生了更多兴趣。


2. 邻茴香酸的性质

1)化学式:C8H8O3

2)分子量:152.1473

3)CAS登录号:579-75-9

4)外观与性状:白色至灰白色结晶粉末

5)沸点:279.95 ℃

6)闪点116.27 ℃

7)密度:1.38 g/cm3 沸点:200℃

8)熔点:98-100 ℃(lit.)

9)蒸气压:0.002Pa at 25℃

10)溶解度:5克/升

11)稳定性:在常温常压下稳定。


3. 制备

通过水杨酸和硫酸二甲酯的反应可以制得目标产物。首先,将水杨酸溶解于氢氧化钠溶液中,并冷却至20℃以下。接着,将硫酸二甲酯缓慢滴入此溶液中,同时保持温度在20℃左右。在硫酸二甲酯滴加至一半时,同时继续滴加氢氧化钠溶液。完成后,在1小时内将温度升高至95℃,并继续滴加氢氧化钠溶液。随后,搅拌并回流6至7小时。反应结束后,将混合物冷却至室温,使用浓盐酸调整pH值至2,然后静置。过滤后,用水清洗,再用氢氧化钠溶液洗涤至pH值为8至9。最后,加入结晶乙酸钠和冰醋酸,静置后过滤,即可得到邻甲氧基苯甲酸。


4. 建议

邻茴香酸(o-Anisic acid)具有广泛的应用优势,包括其在合成化学、医药和香料工业中的重要角色。这种化合物因其独特的化学性质和稳定性,能够在多个领域中提供优质的解决方案。无论是在药物开发、香料调配还是其他化学合成过程,邻茴香酸都展现了其独特的价值。如果您对邻茴香酸的应用感兴趣,建议您前往 Guidechem 平台,进一步探索和采购这一优质产品。通过 Guidechem,您可以获取详细的产品信息和可靠的供应商资源,助力您的科研和生产需求。


参考:

[1]https://en.wikipedia.org/wiki/O-Anisic_acid

[2]https://baike.baidu.com/item/%E9%82%BB%E7%94%B2%E6%B0%A7%E5%9F%BA%E8%8B%AF%E7%94%B2%E9%85%B8

[3]苏州诚和医药化学有限公司. 一种邻甲氧基苯甲酸甲酯的制备方法:CN201511010501.9[P]. 2016-04-06.

[4]王雁,孙梓明,戴晓畅,等.邻甲氧基苯甲酸的变温红外光谱研究[J].云南化工,1992,(03):5-6+12.

[5]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2-Methoxybenzoic-acid

[6]https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2019/cp/c9cp00552h

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