4-乙基苯胺的化学性质及应用？ ¹

4-乙基苯胺，又称4-Ethylaniline，是一种无色至浅黄色液体，在常温常压下存在。它不溶于水，但可以与常见的有机溶剂混溶。作为一种苯胺类衍生物，4-乙基苯胺具有苯胺的通用物理化学性质，并且可以通过其结构中的氨基基团参与多种苯胺类生物活性分子的合成。有研究报道称，该物质可用于制备肾素抑制剂。

化学性质

由于4-乙基苯胺含有活性氨基单元，它具有丰富的化学转化性质。其氨基单元可以与酸酐类化合物发生酰化反应，生成相应的酰胺类化合物。此外，4-乙基苯胺的氨基基团还可以与醛酮类化合物中的羰基单元进行缩合反应，形成亚胺结构。亚胺化反应可以在中性或碱性条件下进行，并且生成的亚胺化合物具有广泛的应用，例如作为药物中间体或功能有机分子的合成。此外，该物质结构中的氨基基团还可以与二酮类化合物进行环化缩合反应，从而得到吡咯类衍生物。吡咯是一种重要的杂环结构，具有各种生物活性和药理活性。

酰化反应

图1 4-乙基苯胺的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将4-乙基苯胺、乙酸酐和CH2Cl2加入到装有搅拌棒的干燥双颈圆底烧瓶中。然后在室温下搅拌反应混合物，通过TLC点板监测反应进度。反应结束后，向反应混合物中加入饱和Na2CO3水溶液以淬灭反应。然后用CH2Cl2进行萃取，用盐水洗涤有机相。将有机相在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并进行浓缩。通过重结晶纯化粗混合物即可得到目标产物分子N-（4-乙基苯基）乙酰胺。

参考文献

[1] Oku, Naoki; et al Journal of Organic Chemistry (2023), 88(11), 7592-7596