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如何合成3-硝基-4-羟乙氨基-N,N-二羟乙基苯胺? 1

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本文将探讨3-硝基-4-羟乙氨基-N,N-二羟乙基苯胺的合成方法,期望为3-硝基-4-羟乙氨基-N,N-二羟乙基苯胺的合成与研究提供有益信息。


背景:3-硝基-4-羟乙氨基-N,N-二羟乙基苯胺是一种用于制备苯胺类化合物的重要化学品,是常见的化工原料之一,广泛应用于医药和染料等领域作为中间体。随着医药和染料产业的迅速增长,该化合物在各个领域的应用也在不断扩大,因此对这种物质的需求量也在逐渐增加。

关于3-硝基-4-羟乙氨基-N,N-二羟乙基苯胺的制备方法报道较少,现有技术一般采用3-硝基-4-氟苯胺与环氧乙烷氨解、羟乙基氨基方法进行制备,上述制备方法主要有下述步骤①采用环氧乙烷作为氨解试剂;②采用甲醇为介质;③以水为介质,在磷酸氢二钠催化作用下进行胺解。

经过验证和优化,研究发现采用磷酸二氢钠系列产品进行氨解时,后处理过程中产生的含磷废水难以处理,不利于工业化生产。另外,以3-硝基-4-氟苯胺为原料生产成本过高,导致在市场竞争中处于劣势地位。


合成:

潘志军等人报道了一步法合成3-硝基-4-羟乙氨基-N,N-二羟乙基苯胺的工艺,包括下述步骤:(1)以2-硝基-1,4-苯二胺为原料,在催化剂催化下,与环氧乙烷进行氨解反应,得到3-硝基-4-羟乙氨基-N,N-二羟乙基苯胺粗品;(2)3-硝基-4-羟乙氨基-N,N-二羟乙基苯胺的粗品经过纯化得到3-硝基-4-羟乙氨基-N,N-二羟乙基苯胺精制品。该方法在提高产品质量品质的同时减少反应时间、降低成本、操作简单安全,使产品生产清洁化、环保化、高效化,使产品更适合大批量生产。合成路线如下:

实验步骤如下:在装有温度计、搅拌器的2L四口烧瓶中,加入1000ml的50%甲醇水溶液,开启搅拌,待温度稳定到64℃时,加入80g 2-硝基对苯二胺和2g铜粉,保持温度在64~66℃,通入环氧乙烷48g,反应12小时,然后降温至20℃,在20~25℃保温搅拌5h,完成后的料液过滤,清水洗涤后得到3-硝基-4-羟乙氨基-N,N-二羟乙基苯胺粗品。将粗品加入10倍体积的50%甲醇水溶液,1倍重量的活性炭,升温到70~72℃脱色,冷却到室温后过滤得到纯品。收率95%,纯度99.8%。


参考:

[1]浙江鼎龙科技有限公司. 一步法合成3-硝基-4-羟乙氨基-N,N-二羟乙基苯胺的工艺. 2018-06-22.

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