通过对4-甲基联苯的合成方法进行探索，能够深入了解这种化合物的合成过程和其在相关领域的潜力。
背景：4-甲基联苯是合成有机药物的一种中间体，在医药方面有广泛的应用。作为医药原料。
4-甲基联苯的合成方法主要包括以下几种：（1）利用对甲基胺作为原料，直接进行重氮化反应后在碱性条件下与苯发生反应，但收率仅为20%左右。该方法存在溶剂用量大、反应时间长、收率低等问题，不利于工业化生产。（2）利用苯胺与t-BuSNO2甲苯反应合成，但收率仅为30%。该工艺原料不易获取，对设备要求较高，且收率不理想。（3）利用对甲基苯胺进行重氮化反应制得芳三氮化合物，随后在三氟乙酸存在下与苯反应脱出N2制得4-甲基联苯，收率约为43%。然而，该方法使用了价格昂贵的三氟乙酸，成本较高，且反应时间长，收率偏低。
合成改进：
以对甲基苯胺为原料，经重氮化，与哌啶合成4-甲基苯三氮烯，然后在有机酸催化下与苯反应两步合成了4-甲基联苯。4-甲基苯三氮烯的合成收率为89.8%，4-甲基联苯的二步合成总收率为51.2%。具体步骤如下：
（1）4-甲基苯三氮烯的制备
将300mL浓度为1mol/L的盐酸加入到500mL的四口瓶中，并在搅拌下加入21.4g对甲基苯胺（0.223mol）。待全部溶解后，将温度降至0℃，滴加亚硝酸钠溶液（亚硝酸钠13.8g，水100mL），并保持30分钟。接着滴加18.8g哌啶（0.22mol），加完后保持1小时，然后进行过滤。固体经乙醚溶解后分离水层，乙醚层经无水硫酸镁干燥并蒸发乙醚，可得到36.5g固体产物，液相分析表明其含量为99.2%，熔点为40-41℃，收率为89.8%。
（2）4-甲基联苯的合成
1000mL四口瓶中加入30g4-甲基苯三氮烯(0.16mol)，500mL苯，升温至65℃，滴加三氯乙酸苯溶液(三氯乙酸35g，苯100mL)保持微回流加完保持反应3h降温至室温，加入500mL 5%碳酸钠溶液洗涤，分出苯层，加入适量无水硫酸镁干燥，常压蒸馏回收苯(可直接用于反应)，得到残余固体加入适量乙醇重结晶，可得到白色鳞片状结晶12.6g，熔点45-47℃，收率57%。
参考文献：
[1]南震,刘岩,尹洪君. 4-甲基联苯的合成研究 [J]. 河北化工, 2007, (02): 16+30.
[2]郭新闻,王祥生,沈剑平等. 4-甲基联苯与甲醇择形甲基化合成4,4'-二甲基联苯 Ⅱ .沸石类型、n(SIO_2 )/n(AL_2 O_3 )及磷改性的影响 [J]. 石油学报(石油加工), 2004, (03): 37-42.
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