本文将介绍1-(4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑酮在染料领域的应用有哪些，旨在为相关领域的应用提供参考依据。
背景：1-(4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑酮，英文名称：3-Methyl-1-(4-sulfophenyl)-2-pyrazolin-5-one，CAS：89-36-1，分子式：C10H10N2O4S，外观与性状：米色粉末。：1-(4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑酮主要用作染料、颜料、医药的中间体，还可用于鉴定磺酸作为有效的外-5'-核苷酸酶抑制剂。
应用：
1. 合成水溶性芳伯胺染料
以邻、间、对硝基苯胺为重氮组分,1-(4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑酮为偶合组分,采用偶合、还原反应分别合成结构相近但氨基位置不同的3种水溶性芳伯胺染料D1、D2、D3。合成路线如下：
1-(4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑酮主要参与偶合反应，具体步骤为:取0.07 mol 1- (4-磺酸苯基) -3-甲基-5-吡唑酮 (17.78g) , 3g NaOH于200mL水中, 溶解过滤, 取出一定量的滤液备用, 在搅拌条件下向盛有偶合组分的烧杯中滴加重氮组分, 过程控制温度在0~5 ℃, pH 8左右, 渗圈法检测滴加过程, 滴加完毕后继续反应2h, 向反应液中加入HCl溶液酸析至pH 4左右, 用玻璃棒蘸取上述溶液滴于定性滤纸上, 采用渗圈法检测产物的析出情况, 待全部析出后, 抽滤干燥。
2. 合成酸性红359
酸性红359属于中性、偶氮型不对称1∶2金属络合染料。4-氯-2-氨基苯酚重氮化后,分别与1-(4′-磺酸基)苯基-3-甲基-5-吡唑酮和1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮偶合,得到偶氮物Ⅰ和偶氮物Ⅱ;偶氮物Ⅰ和氧化铬铬化反应得到络合物III;络合物III再与偶氮物Ⅱ在碱性条件下反应,得到红色不对称金属络合染料(酸性红359)。1-(4′-磺酸基)苯基-3-甲基-5-吡唑酮参与的步骤为：
（1）偶合反应Ⅰ：
① 对磺酸吡唑酮的溶解
在250 ml三口反应瓶中加入20 ml水,搅拌下加入对磺酸吡唑酮5.4 g(100%)、氢氧化钠1.1 g(100%),补水4 ml,继续搅拌使其全部溶解, pH值6.5～7.0,降温至10 ℃以下。
② 偶合
大约0.5 h将重氮盐均匀加入到对磺酸吡唑酮溶液中,过程中经常加入纯碱,保持反应液pH值为7.0～7.5,在10～15 ℃保温搅拌3～4 h,用间苯二酚溶液测试重氮盐消失为偶合终点。终点到达后,加入适量的盐酸,调pH值至1～2,物料完全析出后,过滤,得到偶合物滤饼Ⅰ。
（2）一络合反应
① 铬盐溶解
在100 ml三口反应瓶中加入20 ml水,搅拌下加入氧化铬5.69 g(3.19 g 100%)、氢氧化钠1.25 g(100%)和甲酸2.4 g,升温至40 ℃,保温搅拌使其全部溶解。加入水杨酸0.5 g,搅拌5 min。
② 一络合
在反应瓶中加入20 ml水,升温至50 ℃,加入做好的偶合物Ⅰ滤饼,搅拌1 h,用盐酸调节pH=2;再依次加入溶解的铬盐、98%的硫酸0.32 g, 密闭反应瓶,升温至140 ℃,压力达3～4 bar,保温反应4 h。降至室温,反应结束,得1∶1铬化物(络合物Ⅲ)。
（4）二络合反应
在250 ml三口反应瓶中,依次加入络合物Ⅲ、偶氮物Ⅱ、水10 ml,搅拌30 min,升温至95 ℃,加入氢氧化钠约0.95 g(100%)至pH值7.0～7.5, 反应1 h后取样做板层分析,要求络合物Ⅲ与偶氮物Ⅱ的比例是络合物Ⅲ完全反应或微过量,否则补加偶氮物Ⅱ或延长反应时间。搅拌反应3 h后, 补加氢氧化钠至pH值7.5～8.0,反应30 min后,重新取样做板层分析,直至符合反应终点。
终点合格后,加入0.35 g(31%)盐酸至pH=7.5,冷水浴冷却至60 ℃,加入体积15%～20%的食盐盐析,过滤,烘干,得到红色染料23 g(与标准品Neutrilan Red 359比强度约115%)。
参考文献：
[1]范素菊,欧其,汪仁良等. 基于Mannich反应的水溶性芳伯胺染料对蚕丝染色及性能研究 [J]. 浙江理工大学学报(自然科学版), 2016, 35 (01): 1-8.
[2]孙桂春. 酸性红359的合成研究 [J]. 皮革与化工, 2009, 26 (05): 3-6.
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