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米勃龙的制备方法是什么? 1

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背景及概述[1]

米勃龙是一种修饰甾体化合物的关键中间体,也是一种高效、低副作用的同化激素。它被广泛用作研究雄激素受体(AR)的配体,因为它具有高亲和力结合和比甲基睾丸激素更高的稳定性。在大鼠口服测定中,发现米勃龙作为雄激素剂的效果约为甲基睾丸激素的18倍。

制备[1]

制备米勃龙的方法如下:在氮气氛下,将30.0 mL的新鲜制备的2.2 mol / L乙醚甲基锂的THF溶液在冰浴中冷却。然后在搅拌下加入4.00 g(21 mmol)碘化亚铜和3.00 g(10.5 mmol)的6-脱氢产物(化合物6)。根据TLC检测,反应完成后,在25℃下搅拌4小时。之后,除去冷却的浴液,将混合物搅拌30分钟并倒入冷却的饱和氯化铵溶液中,然后加入苯。通过硅藻土过滤反应混合物,将所得固体用苯洗涤两次。从水相中分离出残余物,然后用饱和氯化铵和饱和氯化钠洗涤有机层至中性。最后,用无水硫酸钠干燥有机层,进行真空蒸发,得到油状残余物。通过快速色谱纯化,最终得到2.20 g(72.5%)的米勃龙。其熔点为193-196°C。根据红外光谱和核磁共振谱的分析结果,米勃龙的结构得到了确认。元素分析结果显示,其计算的质量分数为:C 79.42%,H 10.00%,O 10.58%;实测的质量分数为:C 79.21%,H 9.93%,O 10.86%。

参考文献

[1]杨青,范柏林,唐瑞仁.Synthesis and characterization of mibolerone[J].Journal of Central South University of Technology,2007(04):524-527.

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